2-亚丁基-1-环己酮 | 7153-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚丁基-1-环己酮
• 英文名称: 2-Butylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-Butyliden-cyclohexanon；2-Butylidene-1-cyclohexanone；2-butylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 7153-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD28044917
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MYSLPKPAMDRDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚丁基-1-环己酮 在 碘苯二乙酸 、 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (Z)-6-decenoate
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyl-2-methylthiocyclohexanone 在 sodium periodate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-亚丁基-1-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Barillier, Daniel; Benhida, Rachid; Vazeux, Michel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 83 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigating<i>Saccharomyces cerevisiae</i>alkene reductase OYE 3 by substrate profiling, X-ray crystallography and computational methods
  作者：Robert W. Powell, III、M. Pilar Buteler、Sunidhi Lenka、Michele Crotti、Sara Santangelo、Matthew J. Burg、Steven Bruner、Elisabetta Brenna、Adrian E. Roitberg、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8cy00440d

  日期：——

  X-ray crystal structures of unliganded and phenol-bound OYE 3 were solved to 1.8 and 1.9 Å resolution, respectively. Both structures were nearly identical to that of OYE 1, with only a single amino acid difference in the active site region (Ser 296 versus Phe 296, part of loop 6). Despite their essentially identical static X-ray structures, molecular dynamics (MD) simulations revealed that loop 6 conformations

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结
• A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin
  作者：Oleg Kulinkovich、Dzmitry Kananovich、Dzmitry Zubrytski

  DOI：10.1055/s-0029-1219568

  日期：2010.4

  Treatment of 2-alkylidenecycloalkanones with hydrogen iodide in benzene and subsequent reaction of the obtained β-iodo ketones with zinc dust in THF in the presence of chlorotrimethyl­silane or titanium(IV) chlorotriisopropoxide led to exo- and endo-(n+3)-alkylbicyclo[n.1.0]alkan-1-ols in high yields. Cyclization of the intermediate β-iodo ketones under these conditions proceeded in a moderate to good diastereoselectivity, and the resulted bicyclic cyclopropanols were easily separated by column chromatography over silica gel. exo-7-Isopropylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol obtained in this manner was efficiently employed as a key intermediate in the synthesis of capsaicin.

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。
• 一种牛奶内酯香料的连续化合成方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN109678699A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明属于合成香料技术领域，具体涉及一种牛奶内酯香料的连续化合成方法，包括在碱水作用条件下进行羟醛缩合反应，接着经加氢反应、Baeyer‑Villiger氧化，经酸连续化水解，脱水得到牛奶内酯香料；所述羟醛缩合反应包括：将部分作为底料的环己酮与碱水混合均匀，加热处理，滴加剩余量环己酮与正丁醛的混合物，边滴加边搅拌，且在滴加结束后继续搅拌、保温反应至正丁醛的含量在1％以下结束反应；静置后分出油层，收集水层并回收套用；收集油层经过水洗处理后转入蒸馏釜中蒸馏回收过量的环己酮套用，收集釜底的缩合产物；本发明通过将环己酮以不同的方式加入，提高了该羟醛缩合反应的产率；并且，在本发明的反应温度条件下，能够一步得到羟醛缩合的产物。
• 一种ε-癸内酯合成香料的生产方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN109748900A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明属于香料生产技术领域，具体涉及涉及一种ε‑癸内酯合成香料的生产方法，包括：(1)制备碱水；(2)制备环己酮和正丁醛的混合物A；(3)将碱水加入到反应釜中，将底料环己酮加入到反应釜中混合均匀；(4)将混合物A滴加到反应釜内，边滴加边搅拌，滴加结束后继续搅拌，保温反应至检测到正丁醛含量在1％以下为止；(5)将步骤(4)产物提纯并依次经加氢、分离提纯、氧化、分离提纯后得到所述的ε‑癸内酯合成香料；本发明以正丁醛和环己酮为起始原料进行羟醛缩合反应后，再经加氢后过氧乙酸氧化扩环反应合成ε‑癸内酯香料，以过量的环己酮为反应溶剂，回收后进行套用，减少反应溶剂分离提纯工序，且原料易得，反应产率高。
• 一种ε-癸内酯香料的合成方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN109705083A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明属于香料合成技术领域，具体涉及一种ε‑癸内酯香料的合成方法，包括以下步骤：(1)将碱性溶液与部分环己酮混合后，然后向其中滴加正丁醛与剩余量环己酮的混合物，搅拌保温反应；(2)对步骤(1)的反应物静置，收集水层，收集油层并水洗得到缩合产物2‑丁烯基环己酮粗品；(3)蒸馏回收环己酮，得2‑丁烯基环己酮；(4)加氢反应；(5)收集液相的中间产物2‑丁基环己酮粗品，蒸馏得到2‑丁基环己酮；(6)氧化反应；(7)蒸馏提纯得到ε‑癸内酯香料产品；本发明将环己酮以不同的方式加入到反应体系中，通过搅拌滴加技术，以过量的环己酮为反应溶剂，回收后进行套用，减少了反应溶剂分离提纯工序，确保了较高的反应产率。