methyl (Z)-6-decenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6-decenoate
• 英文别名: methyl (Z)-dec-6-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GSAHLOIXTGBJKN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚丁基-1-环己酮 在 碘苯二乙酸 、 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (Z)-6-decenoate
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x

文献信息

• Identification of Novel Decenoic Acids in Heated Butter
  作者：Nobuhiko ITO、Shigeru WADA、Yousuke YAMANAKA、Hitoshi TAKAGAKI、Hironori NAKAMURA

  DOI：10.1271/bbb.69.2416

  日期：2005.1

  Novel decenoic acids such as (E)-4-decenoic acid and (E)- and (Z)-5-,6-decenoic acid were detected as minor components in heated butter using GC and GC/MS. The formation mechanism of these novel decenoic acids is discussed on the basis of the result of the reaction of δ-decalactone with active clay in a model experiment.

  使用气相色谱法和气相色谱/质谱法，在加热黄油中检测到少量新癸酸，如（E）-4-癸酸、（E）-和（Z）-5-、6-癸酸。根据模型实验中δ-癸内酯与活性粘土的反应结果，讨论了这些新癸酸的形成机制。
• Methods of Making Functionalized Internal Olefins and Uses Thereof
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：US20140171677A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A method of isomerizing a substance includes combining a substance including a terminal alkenyl group and a substance including a fluorosulfonic acid group in a reaction mixture, and forming a substance including a 2-alkenyl group from the substance including a terminal alkenyl group in the reaction mixture. The method may be used to functionalize a substance, as the substance including a 2-alkenyl group can be reacted with a functionalizing agent to form a substance including a first functional group. The methods may be used to form a dicarboxylic acid, such as suberic acid, from a renewable feedstock.

  一种异构化物质的方法包括将包含末端烯基基团的物质和包含氟磺酸基团的物质组合在反应混合物中，并从反应混合物中的包含末端烯基基团的物质形成包含2-烯基基团的物质。该方法可用于官能化物质，因为包含2-烯基基团的物质可以与官能化剂反应，形成包含第一官能团的物质。该方法可用于从可再生原料形成二羧酸，例如戊二酸。
• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。