三叶木防已碱 | 6138-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 三叶木防已碱
• 中文别名: 木防己鹼
• 英文名称: trilobine
• 英文别名: Trilobin；(8S,21S)-13,27-dimethoxy-7-methyl-15,29,31-trioxa-7,22-diazaoctacyclo[19.9.3.216,19.14,30.110,14.03,8.025,33.028,32]heptatriaconta-1(30),2,4(34),10(37),11,13,16,18,25,27,32,35-dodecaene
• CAS: 6138-73-4
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 562.665
• InChiKey: XZAXGQMTBGFTFE-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  237°
• 比旋光度：
  D +307° (chloroform)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叶木防已碱 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 aristelegin-C
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-2-hexene-1-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 三叶木防已碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trilobine, isotrilobine, and obaberine.

  摘要：

  合成了双苄基异喹啉生物碱、具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2：R-H)和奥巴贝林(3)。通过既定路线合成的 dl-O-Benzyl-8-bromo-N-norarmepavine (10 : R=H) 被拆分，并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化，然后与胺 (12) 缩合，得到二苯醚(13a)。将13a脱苄基，然后与化合物(14)缩合，得到酯(15a)，将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17)。酰胺(17)的Bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原，随后N-甲基化以2:5的比例提供化合物(19b)和(5)。用LiAlH 4 -AlCl 3 、Pd-C催化剂上的氢气和HCHO-NaBH 4 连续处理化合物(19b)，得到奥巴贝林(3)。另一方面，将化合物(5)的N-苄基碱(19c)脱甲基化，得到脱甲基碱(20)，将其在饱和HBr水溶液中加热，得到化合物(21)。最后，用CH 2 N 2 处理化合物(21)，然后在Pd-C催化剂上氢解，得到三叶碱(2：R＝H)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1636

文献信息

• [EN] HEMI-SYNTHETIC TRILOBINE ANALOGS FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] ANALOGUES DE TRILOBINE SEMI-SYNTHÉTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MÉDICAMENT
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2017055633A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention concerns a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as a pharmaceutical composition containing such a compound, and the use of such a compound as a drug, notably as a DNMT inhibitor, in particular in the treatment of cancer.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的药物组合物，以及将这种化合物用作药物，特别是作为一种DNMT抑制剂，特别是在癌症治疗中的用途。
• TRILOBINE DERIVATIVES AND THEIR USE THEREOF IN THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3907227A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention is in the field of therapeutic drugs to treat malaria. In particular, the invention provides trilobine derivatives per se, and trilobine derivatives for use in the treatment of malaria, for example drug-resistant malaria.

  本发明属于治疗药物领域，用于治疗疟疾。具体而言，本发明提供三叶草碱衍生物本身，以及用于治疗疟疾的三叶草碱衍生物，例如用于治疗药物耐药性疟疾。
• Anti-inflammatory effects of the partially purified extract of radix stephaniae tetrandrae
  申请人：TCM Biotech International CORP.

  公开号：US20040105907A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates to inflammatory responses in isolated peripheral human neutrophils that studied in the presence or absence of specially processed Radix Stephaniae tetrandrae (SPRST). We conclude that SPRST exerts anti-inflammatory effects by interfering with reactive oxygen species (ROS) production and calcium (Ca 2+ ) influx through G-protein modulation to prevent Mac-1 up-regulation and firm adhesion by neutrophils during activation.Thns, SPRST may be clinical beneficial in the prevention of cardiovascular disease, or other diseases related to over activation of neutrophil.

  本发明涉及在孤立的外周人类中性粒细胞中研究炎症反应，其在有或无经过特殊处理的四棱防风（SPRST）的情况下进行。我们得出结论，SPRST通过干扰反应性氧化物（ROS）的产生和钙（Ca2+）通量通过G蛋白调节来发挥抗炎作用，以防止激活期间中性粒细胞的Mac-1上调和牢固粘附。因此，SPRST在预防心血管疾病或其他与中性粒细胞过度激活有关的疾病方面可能具有临床益处。
• Hemi-synthetic trilobine analogs for use as a drug
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US10544156B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention concerns a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as a pharmaceutical composition containing such a compound, and the use of such a compound as a drug, notably as a DNMT inhibitor, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及下式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或溶液，以及含有这种化合物的药物组合物，还涉及这种化合物作为药物的用途，特别是作为 DNMT 抑制剂，尤其是用于治疗癌症。
• Topical formulations and methods of use
  申请人：Morariu Marius

  公开号：US20060216251A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A topical composition comprising a lipoic acid, a carnitine, and a carnosine in a suitable vehicle for topical application and a method for treating skin is provided. The present compositions are useful in improving the appearance of aged skin characterized by wrinkles and loss of elasticity. Preferred components include R-lipoic acid or R-dihydrolipoic acid, acetyl-1-carnitine, and 1-carnosine.

  本发明提供了一种外用组合物，该组合物包含硫辛酸、肉毒碱和肉毒碱，并以适合外用的载体形式存在，还提供了一种治疗皮肤的方法。本组合物有助于改善以皱纹和失去弹性为特征的老化皮肤的外观。优选成分包括 R-硫辛酸或 R-二氢硫辛酸、乙酰基-1-肉碱和 1-肉碱。