3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-[2-(N-methylammonio)ethyl]phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan-3(8H)-one trifluoroacetate | 102422-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-[2-(N-methylammonio)ethyl]phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan-3(8H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: 3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-<2-(N-methylammonio)ethyl>phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>furan-3(8H)-one trifluoroacetate；3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-[2-(N-methylammonio)ethyl]phenanthro(4,4a,4b,5-bcd)furan-3(8H)-one trifluoroacetate；(3aR,9bS)-5-Methoxy-9b-(2-methylamino-ethyl)-8,9b-dihydro-3aH-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one; compound with trifluoro-acetic acid
• CAS: 102422-72-0；105816-48-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 411.378
• InChiKey: DOLMSTXZQVLVOY-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-[2-(N-methylammonio)ethyl]phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan-3(8H)-one trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (4S,4aS,7aS,12bR)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038
• 作为产物：
  描述：

  (dl)-9b(S)-(2'-oxoethyl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>-furan 在 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.28h， 生成 3a(R),9b(S)-dihydro-5-methoxy-9b-[2-(N-methylammonio)ethyl]phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan-3(8H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9
• Morphine support studies. 2. Formation of the neopinone/codeinone ring system via intramolecular 1,6-addition of an amino moiety to a dienyl ketone
  作者：J. E. Toth、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00363a037

  日期：1986.6