(2R*,3S*)-2,3-(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane | 156769-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R*,3S*)-2,3-(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane
• CAS: 156769-16-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀S₂
• 分子量: 546.66
• InChiKey: OHNHLECJVAOVFE-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane 在 ruthenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (9S,10R)-4,5,14,15-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌V.在二芳基丁烷的非酚氧化偶联中的应用。和脱氧五味子素的构象研究。

  摘要：

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80826-7
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2R*,3S*)-2,3-(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌V.在二芳基丁烷的非酚氧化偶联中的应用。和脱氧五味子素的构象研究。

  摘要：

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80826-7