(3S,3'S)-4',5'-二去氢-4,5'-逆-b,b-胡罗卜素-3,3'-二醇 | 472-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S,3'S)-4',5'-二去氢-4,5'-逆-b,b-胡罗卜素-3,3'-二醇
• 英文名称: (3S,3'S)-4',5'-didehydro-4,5'-retro-β,β-carotene-3,3'-diol
• 英文别名: (3S,3'S)-eschscholtzxanthin；(all-E)-eschscholtzxanthin；eschscholtzxanthin；(1S,4E)-4-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenylidene]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 472-73-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂
• 分子量: 566.868
• InChiKey: DHHWDJUUTBWANN-WUEUEEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-4',5'-二去氢-4,5'-逆-b,b-胡罗卜素-3,3'-二醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 bisanhydroeschscholtzxanthin
  参考文献：
  名称：

  On the structure of carotenoid iodine complexes

  摘要：

  本文简要回顾了以往有关类胡萝卜素-碘络合物的研究工作。通过现代方法，包括 UV/VIS/NIR、IR MS、EPR、ENDOR 和 NMR（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13H COSY、TOCSY、2D ROESY），研究了 β、β-胡萝卜素和（3R,3′R）-β、β-胡萝卜素-3,3′-二醇（玉米黄质）碘络合物的形成、ENDOR、核磁共振（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱，并通过 HPLC、TLC 和光谱分析（VIS、MS、1H NMR）监测化学反应。β,β-胡萝卜素在正己烷中与碘形成固体络合物 C40H56 × 4I，在氯化溶剂中形成溶剂络合物，λmax 为 1010 nm。碘没有与胡萝卜素共价结合。光谱和化学证据表明，β,β-胡萝卜素-碘络合物中的碘是一种具有阳离子/激阳离子特性的 π 络合物。在丙酮、硫代硫酸钠、稀释或与亲核剂（MeOH）反应中得到的所有淬灭产物都具有广泛的 E/Z 异构化。β,β-胡萝卜素-碘复合物的主要产物是 4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素（异胡萝卜素）和 4-甲氧基-β,β-胡萝卜素。玉米黄质-碘络合物不适合实际合成 (3S,3′S)-4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素-3,3′-二醇（eschscholtzxanthin）。

  DOI：

  10.1039/b410299a
• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1%的产率得到bisanhydroeschscholtzxanthin
  参考文献：
  名称：

  On the structure of carotenoid iodine complexes

  摘要：

  本文简要回顾了以往有关类胡萝卜素-碘络合物的研究工作。通过现代方法，包括 UV/VIS/NIR、IR MS、EPR、ENDOR 和 NMR（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13H COSY、TOCSY、2D ROESY），研究了 β、β-胡萝卜素和（3R,3′R）-β、β-胡萝卜素-3,3′-二醇（玉米黄质）碘络合物的形成、ENDOR、核磁共振（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱，并通过 HPLC、TLC 和光谱分析（VIS、MS、1H NMR）监测化学反应。β,β-胡萝卜素在正己烷中与碘形成固体络合物 C40H56 × 4I，在氯化溶剂中形成溶剂络合物，λmax 为 1010 nm。碘没有与胡萝卜素共价结合。光谱和化学证据表明，β,β-胡萝卜素-碘络合物中的碘是一种具有阳离子/激阳离子特性的 π 络合物。在丙酮、硫代硫酸钠、稀释或与亲核剂（MeOH）反应中得到的所有淬灭产物都具有广泛的 E/Z 异构化。β,β-胡萝卜素-碘复合物的主要产物是 4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素（异胡萝卜素）和 4-甲氧基-β,β-胡萝卜素。玉米黄质-碘络合物不适合实际合成 (3S,3′S)-4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素-3,3′-二醇（eschscholtzxanthin）。

  DOI：

  10.1039/b410299a

文献信息

• [EN] PROPHYLACTIC AGENT FOR MUSCULAR CONTRACTURE<br/>[FR] AGENT PROPHYLACTIQUE POUR LA CONTRACTURE MUSCULAIRE
  申请人：MEIJI DAIRIES CORP

  公开号：WO2011033884A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  　陸上動物、陸上植物または微生物由来のカロテン酸化誘導体を有効成分とする、飲食品や医薬品用途に適した、筋緊張度を改善、筋肉疲労を軽減または筋拘縮を予防することが可能な医薬品素材、食品素材を提供する。
• [EN] WAKE-TIME-EXTENDING AGENT<br/>[FR] AGENT DE PROLONGATION DE L'HEURE DE RÉVEIL
  申请人：MEIJI CO LTD

  公开号：WO2011118468A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  【課題】　安全で入手が簡便であり、他の食材や素材と組み合わせても風味の問題が発生しない、飲食品や医薬品用途に適した覚醒時間を延長する作用を有する飲食品・医薬品素材を提供すること。 【解決手段】陸上動物、陸上植物または微生物由来のカロテン酸化誘導体に睡眠時間を短縮し、覚醒時間を延長する作用を見出した。