(3S,2S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯 | 139069-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,2S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
• 英文名称: (3S,2S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester；3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid methyl ester；methyl (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 139069-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LAHWVQFOBUUDBA-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯基甲基N-[(2S)-4-氨基-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(叔丁基氨基甲酰)吡咯烷-1-基]-3-羟基-4-氧代-1-苯基丁烷-2-基]氨基]-1,4-二氧代丁烷-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  有趣的结构-活性关系是基于诺斯达汀的肽对HIV蛋白酶的有效抑制作用的基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00085a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S,2S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids Using the Claisen and Curtius Rearrangements
  作者：Sukbok Chang、Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang

  DOI：10.1055/s-2005-922793

  日期：——

  Highly enantioselective and facile synthesis of α-hydroxy-β-amino acids has been achieved using the Claisen and Curtius rearrangements as key reactions. Chiral allylic alcohols were employed, which can be prepared by asymmetric catalysis in both E- and Z-forms; both anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids have been synthesized.

  使用 Claisen 和 Curtius 重排作为关键反应已经实现了 α-羟基-β-氨基酸的高度对映选择性和简便合成。采用手性烯丙醇，可通过不对称催化制备E-和Z-型；已经合成了抗和顺-α-羟基-β-氨基酸。
• A case study of the MAC (masked acyl cyanide) oxyhomologation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzyl-<scp>l</scp>-phenylalaninal with <i>anti</i> diastereoselectivity: preparation of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-allophenylnorstatin esters
  作者：Xuefeng He、Marie Buchotte、Régis Guillot、Sandrine Deloisy、David J. Aitken

  DOI：10.1039/d1ob02411f

  日期：——

  The three-component reaction proceeds with unhindered alcohols in good yield and high anti diastereoselectivity to give protected ester derivatives of (2S,3S)-allophenylnorstatin and provides an expedient access to the amino acid itself.

  这个三组分反应以未受阻碍的醇为原料，在良好的产率和高的反式选择性下进行，得到(2S,3S)-异苯基诺斯他汀的保护酯衍生物，并提供了一种便捷的方法来获得氨基酸本身。
• Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20050261272A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  化学式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20070244090A9

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并可作为心脏保护剂。
• Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537
  作者：Goehring, Wolfgang、Gokhale, Surendra、Hilpert, Hans、Roessler, Felix、Schlageter, Markus、Vogt, Peter

  DOI：——

  日期：——