β-ethoxycarbonyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 132949-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-ethoxycarbonyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-oxo-2-phenyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 132949-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DKPAIIGTJBOURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ethoxycarbonyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 在 钯 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies of Cerebral Protective Agents. Preparation and Pharmacological Evaluation of 1-(1,4-Benzoquinon-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as Potent Cerebral Protective Agents.

  摘要：

  为了评估其药理活性，我们合成了两个新的1-(1,4-苯醌-2-基)-1,2,3,4-四氢萘（3,4）系列。这些化合物在大鼠脑匀浆中表现出显著的抗脂质过氧化（ALP）活性，其中一些化合物对小鼠的低氧性缺氧具有保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.132
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 copper diacetate 、 manganese(II) acetate sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到β-ethoxycarbonyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Carbon—carbon bond formation using manganese(iii) acetate as an electrochemical mediator

  摘要：

  Anodic oxidation in a solution containing a variety of olefins and a small amount of Mn(OAc)2.4H2O brought about Mn+3-mediated carbon-carbon bond formation, such as efficient carboxymethylation of styrene derivatives to the corresponding gamma-aryl-gamma-butyrolactones, and selective coupling of active methylene compounds with non-activated monoolefins, unconjugated dienes or 5-arylpent-1-enes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87071-x

文献信息

• Saigo, Kazuhiko; Shimada, Shigeru; Hashimoto, Yukihiko, Chemistry Letters, 1989, p. 1293 - 1296
  作者：Saigo, Kazuhiko、Shimada, Shigeru、Hashimoto, Yukihiko、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Shundo, Ryushi; Nishiguchi, Ikuzo; Matsubara, Yoshiharu, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 185 - 188
  作者：Shundo, Ryushi、Nishiguchi, Ikuzo、Matsubara, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——
• Brooke, Dissertation <Strassburg 1894>, S. 13
  作者：Brooke

  DOI：——

  日期：——
• Erdmann, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 416
  作者：Erdmann

  DOI：——

  日期：——
• Stobbe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 315, p. 237 Anm.
  作者：Stobbe

  DOI：——

  日期：——