N-((2-iodoquinolin-3-yl)methyl)benzamide | 929803-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((2-iodoquinolin-3-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2-iodoquinolin-3-yl)methyl]benzamide
• CAS: 929803-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₃IN₂O
• 分子量: 388.208
• InChiKey: ZKUVWIHADPZLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-iodoquinolin-3-yl)methyl)benzamide 在 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline bis[(2-diphenyl-phosphino)phenyl]ether copper(I) hexafluorophosphate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 6-(trimethylsilyl)rosettacin
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺和氰胺的自由基多米诺环化反应：Rosettacin，Luotonin A和Deoxyvasicinone的统一入口

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数量的步骤中有效制备的罗塞他汀，褪黑素A和脱氧vasicinone的统一入口。 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610134
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘喹啉-3-基)甲醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-((2-iodoquinolin-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940

文献信息

• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。