(2-iodoquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate | 929803-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-iodoquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 929803-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃S
• 分子量: 363.176
• InChiKey: VLXNFWYZDIOLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodoquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-iodoquinolin-3-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘喹啉-3-基)甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2-iodoquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰酰胺的自由基环化：褪黑素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602940

文献信息

• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。