N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-asparagine | 467465-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-asparagine
• 英文别名: Fmoc-Asn[Gal(OAc)4]-OH；Fmoc-L-Asn(beta-D-Gal(Ac)4)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 467465-78-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 684.654
• InChiKey: NCEAGRHWPMBXDK-XOILDGSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-asparagine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三异丙基硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidation of Glucose in Glycopeptides**
  作者：Niels R. M. Reintjens、Liubov Yakovlieva、Nittert Marinus、Johan Hekelaar、Francesca Nuti、Anna Maria Papini、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard、Marthe T. C. Walvoort

  DOI：10.1002/ejoc.202200677

  日期：2022.7.7

  The development of selective labeling methods to investigate protein glycosylation is a current challenge in glycobiology. This work reports the Pd-catalyzed oxidation of glucosides in pure glucopeptides and tryptic digest mixtures by using a previously reported method to selectively oxidize the C3-position of unprotected carbohydrates with [(neocuproine)PdOAc]2OTf2 as catalyst. The obtained keto-group

  开发用于研究蛋白质糖基化的选择性标记方法是糖生物学的当前挑战。这项工作报告了 Pd 催化的葡萄糖苷在纯糖肽和胰蛋白酶消化混合物中的氧化，方法是使用先前报道的方法以 [(neocuproine)PdOAc] 2 OTf 2作为催化剂选择性氧化未保护碳水化合物的 C3 位。获得的酮基通过肟连接用生物素手柄进一步官能化。
• A convenient microwave-assisted synthesis of N-glycosyl amino acids
  作者：Ilaria Paolini、Francesca Nuti、Maria de la Cruz Pozo-Carrero、Francesca Barbetti、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski、Mario Chelli、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.087

  日期：2007.4

  Optimization of coupling reactions of glycosylamines with Fmoc-protected aspartic acid, by microwave approach, is described. Different reaction conditions, quantities of substrates and solvents were tested to develop simple and reproducible methodologies. The best results were obtained using new triazine-based coupling reagents with a monomode microwave Discover (R) BenchMate (TM) instrument (CEM). The N-glycosyl amino acids were then deprotected to achieve final products for SPPS. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of S‐ and N‐Linked Glycosylated Amino Acid Building Blocks for Solid‐phase Glycopeptide Library Synthesis*
  作者：C. Maljaars、Koen Halkes、Wim de Oude、Seléne van der Poel、Niels Pijnenburg、Johannis Kamerling

  DOI：10.1081/car-200066915

  日期：2005.8.1

  A general route for the preparation of 1,2-trans-linked S-glycosylated amino acid building blocks by a Lewis-acid-promoted condensation of peracetylated glycosyl donors and N-alpha-Fmoc-Cys-OH, in good overall yield, is described. In addition, a short and time-efficient route was applied for the synthesis of N-glycosylated amino acid building blocks in good overall yields by coupling unprotected glycosylamines and N-alpha-Fmoc-Asp(OH)-(OBu)-Bu-t using TBTU activation.