β-D-galactopyranosylmethylamine | 60017-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosylmethylamine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 60017-95-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: CGHLMFMBMIQDFZ-MLKOFDEISA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosylmethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-glycero-L-galacto-7-deoxy-heptitol
  参考文献：
  名称：

  The Structure of 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl Cyanide and Some Derivatives Therefrom. Synthesis of 1-Deoxy-D-galacto-heptulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a038
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-galactopyranosylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling
  作者：Reham F. Barghash、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b908156a

  日期：——

  A new class of C-glycosyl amino acids displaying a thiourea segment as a linker has been designed and synthesized by addition of peracetylated glycosylmethyl isothiocyanates to an amine-functionalized amino acid (Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine). Three pairs of compounds with α- and β-galacto, α- and β-gluco, and α- and β-manno configuration have been prepared with yields ranging between 70 and 75%. The orthogonal set of protective groups (O-acetyl in the carbohydrate moiety and N-Fmoc in the amino acid residue) makes these compounds suitable substrates for the co-translational modification of natural peptides. The couplings of model hydroxy-free and perbenzylated glycosylmethyl isothiocyanates with the above Nα-Fmoc-β-amino-L-alanine and the Nα-Boc-protected analogue have been carried out as well, thus broadening the scope of the coupling reaction. Nevertheless, there are limitations of this isothiocyanate–amine coupling in complex systems, and these are briefly discussed.

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。
• Substrate based PET imaging agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US10821196B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present application is directed to radiolabeled imaging agents comprising a radiolabel, and a substrate, pharmaceutical compositions comprising radiolabeled imaging agents, and methods of using the radiolabeled imaging agents. The present application is further directed to methods of preparing the radiolabeled imaging agent. Such imaging agents can used in imaging studies, such as Positron Emitting Tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).

  本申请涉及包含放射性标记、底物的放射性标记成像剂，包含放射性标记成像剂的药物组合物，以及使用放射性标记成像剂的方法。本申请还涉及制备放射性标记成像剂的方法。这种成像剂可用于成像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。
• Click Azide−Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered <i>C</i>-Glycosyl α-Amino Acids
  作者：Mohammad Aldhoun、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo801670k

  日期：2008.12.19

  two-step route, the first one being the thermal cycloaddition of a sugar azide with p-toluensulfonyl cyanide (TsCN) to give a 1-substituted 5-sulfonyl tetrazole and the second the replacement of the tosyl group with a serine or cysteine residue. For the high efficiency and operational simplicity, the azide-TsCN cycloaddition appears to be a true click process. Finally, one of the amino acids prepared

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。
• Solid-Phase Synthesis of CyclicC-Glycoside/Amino Acid Hybrids by Carbamate Coupling Chemistry and On-Support Cyclization
  作者：Johanna Katajisto、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500273

  日期：2005.8

  conducted by alternating peptide and carbamate coupling, using glutamate immobilized through its γ-carboxy function to a SCAL linker as a handle. On-support cyclization followed by cleavage from the support gave the desired conjugates. Removal of the p-toluoyl protections was carried out in solution phase by methoxide ion-catalyzed transesterification in methanol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Active-site-directed irreversible inhibition of glycosidases by the corresponding glycosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazenes
  作者：Philip J. Marshall、Michael L. Sinnott、Paul J. Smith、Danny Widdows

  DOI：10.1039/p19810000366

  日期：——

  β-D-Galactopyranosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazene is an active-site-directed irreversible inhibitor (ASDIN) of the ebg° and the lacZβ-galactosidases of Escherichia coli, of the β-galactosidase of human-liver lysosomes, and, less effectively, of the α-galactosidase of green coffee beans; it has no effect on the lac repressor of E. coli. β-D-Glucopyranosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazene is an ASDIN of both β-glucosidase

  β- d -Galactopyranosylmethyl-（p硝基苯基）三氮烯是有源的位点定向的不可逆抑制剂的的（ASDIN）EBG °和lacZ启动的β半乳糖苷酶的大肠杆菌人类肝溶酶体的β半乳糖苷酶的，和，效果较差的生咖啡豆的α-半乳糖苷酶；它对大肠杆菌的lac阻遏物没有影响。β- D-葡糖基糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜杏仁β-葡糖苷酶B的β-葡糖苷酶和β-半乳糖苷酶活性的ASDIN。对大肠杆菌的酵母α-葡萄糖苷酶，lacZβ-半乳糖苷酶没有影响或黑曲霉（Aspergillus niger）的葡糖淀粉酶。β- D-木吡喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是来自沃特曼青霉的β-木糖苷酶的ASDIN ，但对短小芽孢杆菌的β-木糖苷酶没有影响，但由于其消耗了稳定的二硫苏糖醇。α - L-阿拉伯呋喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜叶念珠菌胞外α- L-阿拉伯呋喃糖苷酶的ASDIN在pH为7时