N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-galactopyranosyl)methylamine | 867357-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-galactopyranosyl)methylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 867357-35-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: NPEOPKDEGSBGMH-CVPUBMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-galactopyranosyl)methylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[Glu-Glc(Tol)3-Ala-Gal(Tol)3]
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯偶联化学和支持环化固相合成环 C-糖苷/氨基酸杂化物

  摘要：

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500273
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-galactopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯偶联化学和支持环化固相合成环 C-糖苷/氨基酸杂化物

  摘要：

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500273

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of CyclicC-Glycoside/Amino Acid Hybrids by Carbamate Coupling Chemistry and On-Support Cyclization
  作者：Johanna Katajisto、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500273

  日期：2005.8

  conducted by alternating peptide and carbamate coupling, using glutamate immobilized through its γ-carboxy function to a SCAL linker as a handle. On-support cyclization followed by cleavage from the support gave the desired conjugates. Removal of the p-toluoyl protections was carried out in solution phase by methoxide ion-catalyzed transesterification in methanol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)