3β-hydroxy-23-oxo-30-noroleana-12,20(29)-diene-28-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranoside | 1205650-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-23-oxo-30-noroleana-12,20(29)-diene-28-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucuropyranosyl-30-norolean-12,20(29)-dien-23-aldehyde-28-oic acid-28-O-β-D-glucoside；bigelovii B；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4-formyl-4,6a,6b,14b-tetramethyl-11-methylidene-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1205650-57-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₅
• 分子量: 792.918
• InChiKey: ZUZICJRUDMZHKC-GUZNCPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  907.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-23-oxo-30-noroleana-12,20(29)-diene-28-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自Salicornia bigelovii Torr的两种新的降冰片萜皂苷。及其细胞毒性活性。

  摘要：

  Salicornia bigelovii Torr特征成分的调查。导致分离出两个新的30-去甲三萜糖苷，Bigelovii A（1），Bigelovii B（2），以及两个已知的30-去甲三萜糖苷3-4和三个已知的齐墩果烷型三萜糖苷5-7。广泛的1D和2D NMR，MS光谱分析和化学证据阐明了新化合物的结构。所有化合物都是首次从藜科中分离出来的。因此，评价化合物1-4的细胞毒性，化合物1、3显示出对四种细胞系HL-60（早幼粒细胞白血病），MCF-7（乳腺癌），HepG2（肝癌）和A549（肺癌）的中等活性。 ，其1的IC（50）值为6.18、78.08、13.64和>100μM；3分别为31.87，> 100，〜100，>100μM。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2012.02.013

文献信息

• Evaluation of novel antioxidant triterpenoid saponins from the halophyte Salicornia herbacea
  作者：You Ah Kim、Chang-Suk Kong、Jung Im Lee、Hojun Kim、Hee Yeon Park、Hyi-Seung Lee、Chulhyun Lee、Youngwan Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.017

  日期：2012.7

  As a part of an ongoing search for novel antioxidants from the salt marsh plants, bioactivity-isolation and structure determination of constituents from Salicornia herbacea were performed. One new triterpenoid saponin (4), along with three known saponins (1-3), has been isolated from n-BuOH fraction of S. herbacea. On the basis of the spectroscopic methods, the structure of the new saponin 4 was elucidated as 3 beta-hydroxy-23-oxo-30-noroleana-12, 20(29)-diene-28-oic acid 3-O-beta-D-glucuronopyranosyl-28-O-beta-D-glucopyranoside. Scavenging effects of saponins 1-4 were examined on 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) radical and peroxynitrite. Particularly, saponin 3 exerted significant antioxidant activity on both authentic peroxynitrite and peroxynitrite generated from morpholinosydnonimine (SIN-1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two new nortriterpenoid saponins from Salicornia bigelovii Torr. and their cytotoxic activity
  作者：Qi-zhi Wang、Xiao-feng Liu、Yu Shan、Fu-qin Guan、Yu Chen、Xiang-yun Wang、Ming Wang、Xu Feng

  DOI：10.1016/j.fitote.2012.02.013

  日期：2012.6

  triterpenoid glycosides 5-7. The structures of new compounds were elucidated by extensive 1D and 2D NMR, and MS spectroscopic analysis, and chemical evidences. All compounds were isolated for the first time from Chenopodiaceae. Thus compounds 1-4 were evaluated for their cytotoxicity and compouds 1, 3 showed moderate activity against four cell lines, HL-60 (promyelocytic leukemia), MCF-7 (breast carcinoma)

  Salicornia bigelovii Torr特征成分的调查。导致分离出两个新的30-去甲三萜糖苷，Bigelovii A（1），Bigelovii B（2），以及两个已知的30-去甲三萜糖苷3-4和三个已知的齐墩果烷型三萜糖苷5-7。广泛的1D和2D NMR，MS光谱分析和化学证据阐明了新化合物的结构。所有化合物都是首次从藜科中分离出来的。因此，评价化合物1-4的细胞毒性，化合物1、3显示出对四种细胞系HL-60（早幼粒细胞白血病），MCF-7（乳腺癌），HepG2（肝癌）和A549（肺癌）的中等活性。 ，其1的IC（50）值为6.18、78.08、13.64和>100μM；3分别为31.87，> 100，〜100，>100μM。