2-chloroethyl β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-chloroethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₅ClO₆
• 分子量: 242.656
• InChiKey: UHXKZHNKPKZLRR-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 、 四丁基硝酸铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 (2-((2,4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)oxy)chlomethyl)
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE

  摘要：

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  WO2016164288A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 2-氯乙醇 在 Amberlite IR-120 作用下， 以39.394%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成对应于6B型肺炎链球菌荚膜多糖重复单元的假四糖*

  摘要：

  图解抽象假四糖α-d-Glcp-（1→3）-α-1-Rhap-（1→4）-d-Rib-ol-（5-P-2）-α-的2-氨基乙基糖苷已经合成了与肺炎链球菌6B型荚膜多糖的重复单元结构相关的d-Galp。在关键步骤中，适当保护的假三糖α-d-Glcp-（1→3）-α-1-Rhap-（1→4）-d-Rib-ol在核糖醇部分中具有游离的5-OH基，并且2使用膦酸氢盐步骤，通过磷酸桥连接-OHα-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1420797

文献信息

• The Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement of Alkyl Glycosides: Scope and Limitations
  作者：Nikolay Nifantiev、Vadim Krylov、Dmitry Argunov、Dmitry Vinnitskiy、Alexey Gerbst、Nadezhda Ustyuzhanina、Andrey Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0035-1561595

  日期：——

  The pyranoside-into-furanoside (PIF) rearrangement was recently reported as a useful tool for the synthesis of furanoside-containing complex oligosaccharides. Until now, this transformation has only been described for some protected allyl-β- d -galactosides and one l -fucoside. In this communication its applicability is expanded. The formation of furanosides was observed under acid-promoted sulfation

  吡喃糖苷转化为呋喃糖苷 (PIF) 重排最近被报道为合成含呋喃糖苷的复合寡糖的有用工具。到目前为止，仅描述了一些受保护的烯丙基-β-d-半乳糖苷和一种 l-岩藻糖苷的这种转化。在此通信中，它的适用性得到了扩展。对于一系列在异头位置具有不同烷基取代基的半乳糖苷以及几种岩藻糖苷和葡萄糖苷，在酸促进硫酸化作用下观察到呋喃糖苷的形成。同时，在吡喃甘露糖苷的情况下没有检测到呋喃糖苷的形成。底物的不同反应性可以通过从 ab initio RHF 方法计算的内环 C1-O5 键裂解的激活势垒值来解释。报告的结果阐明了 PIF 重排的范围和局限性，
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：LIN Songnian

  公开号：US20160251407A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明揭示了胰岛素共轭物，其包括至少一个双齿配体与胰岛素分子共价连接，每个双齿配体有两个臂，每个臂独立地附着于一个配体，该配体包括一个糖和至少一个连接物的配体为岩藻糖。即使在缺乏外源性多价糖结合分子（如Con A）的情况下，该胰岛素共轭物在向需要该物的受体内注射时，能够对糖类（如葡萄糖或α-甲基曼糖）的系统浓度产生药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）反应。
• US9884125B2
  申请人：——

  公开号：US9884125B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• US9889205B2
  申请人：——

  公开号：US9889205B2

  公开（公告）日：2018-02-13