1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol | 92621-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol
• 英文别名: Deoxyvalidatol；(1S,2R,3R,4R)-4-methylcyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 92621-62-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VKKVOYJLWHYPQN-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol 生成 (R)-(-)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素A的结构

  摘要：

  一种新型的水溶性弱碱性抗生素有效霉素A的化学结构显示为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39720000747
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 platinum(IV) oxide Amberlite IR-120 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  伪糖。5. DL-Validatol 和 DL-Deoxyvalidatol 及其差向异构体的合成

  摘要：

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.455

文献信息

• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine