(R)-(-)-2-甲基戊二酸 | 1115-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(-)-2-甲基戊二酸
• 中文别名: (R)-2-甲基戊二酸；(R)-(+)-2-甲基戊二酸
• 英文名称: (R)-2-methylglutaric acid
• 英文别名: (-)-α-methylglutaric acid；(R)-minus-2-methylglutaric acid；(2R)-2-methylpentanedioic acid；R-2-methylglutaric acid；(R)-2-methyl-glutaric acid；H2(R-GLA-Me)；(R)-(-)-2-Methylglutaric Acid
• CAS: 1115-81-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AQYCMVICBNBXNA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 沸点：
  332.7±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

(R)-(-)-2-甲基戊二酸

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(-)-2-Methylglutaric Acid

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(-)-2-甲基戊二酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1115-81-7
俗名： (R)-(-)-2-MethylpeNTanedioic Acid
(R)-(-)-2-甲基戊二酸

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
(R)-(-)-2-甲基戊二酸

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(R)-(-)-2-甲基戊二酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲基戊二酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R)-(+)-2-methylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012
• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol 生成 (R)-(-)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素A的结构

  摘要：

  一种新型的水溶性弱碱性抗生素有效霉素A的化学结构显示为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39720000747

文献信息

• Catalytic Asymmetric Protonation of Chiral Calcium Enolates via 1,4-Addition of Malonates
  作者：Thomas Poisson、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja102555a

  日期：2010.6.16

  Catalytic asymmetric protonation of chiral calcium enolates was performed. Chiral calcium enolates, prepared in situ from imides and malonates via 1,4-addition in the presence of catalytic amounts of Ca(OEt)(2), Ph-PyBox, and achiral phenol, were smoothly protonated to afford adducts bearing tertiary asymmetric carbons in high yields with high enantioselectivities. The adducts were readily converted

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。
• Optically active bimesogens incorporating branched central spacers
  作者：Richard J. Mandle、John W. Goodby

  DOI：10.1039/c8ra02075b

  日期：——

  respectively. Compound 1 exhibited a monotropic chiral nematic phase, however no twist-bend modulated phase was observed. We prepared a number of analogues of 1 incorporating different mesogenic units and observe that those with a small aspect ratio are non mesogenic, whereas those with larger aspect ratios variously exhibit chiral nematic, TB, SmC and SmB phases.

  在当前对液晶二聚体、双液晶原和低聚物的迷恋中，中心间隔基在这些系统中的作用可能在某种程度上被忽视了。在化合物1 （4-氰基苯甲酸苯酯双液晶原）中，中心间隔基在2-位结合有甲基，因此是手性的。在5CB和E7中测量的1的螺旋扭转力被发现分别为0.36和0.35μm -1 wt% -1 。化合物1表现出单向手性向列相，但没有观察到扭转弯曲调制相。我们制备了许多包含不同介晶单元的1的类似物，并观察到那些具有小纵横比的类似物是非介晶的，而那些具有较大纵横比的类似物则不同地表现出手性向列相、TB相、SmC相和SmB相。
• Bulk homochirality of a 3-D inorganic framework: ligand control of inorganic network chirality
  作者：Carine Livage、Nathalie Guillou、Pierre Rabu、Philip Pattison、Jérôme Marrot、Gérard Férey

  DOI：10.1039/b904622d

  日期：——

  Enantioselective synthesis of a 3-D inorganic net has been achieved leading to metal–organic frameworks built from cobalt-oxide helices in which handedness is controlled by the chirality of the linked ligand.

  三维无机网的对映选择性合成已经实现，从而产生了由钴氧化物螺旋构建的金属有机框架，其手性由所连接配体的手性控制。
• Antibody-Catalyzed Removal of the p-Nitrobenzyl Ester Protecting Group: The Molecular Basis of Broad Substrate Specificity
  作者：Shinwa Kurihara、Takeshi Tsumuraya、Kayo Suzuki、Masataka Kuroda、Lidong Liu、Yumiko Takaoka、Ikuo Fujii

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1656::aid-chem1656>3.3.co;2-1

  日期：2000.5.2

  Antibody catalysts for the removal of the p-nitrobenzyl ester protecting group have been generated to accommodate a broad range of substrates. Antibody 7B9, which was elicited against p-nitrobenzyl phosphonate 1, catalyzed the hydrolyses of p-nitrobenzyl monoesters of nonsubstituted, and beta- and gamma-substituted glutaric acids with almost identical Km and kcat values. In addition, 7B9 displayed

  已经产生了用于去除对硝基苄基酯保护基的抗体催化剂，以适应各种各样的底物。针对对硝基苄基膦酸酯1引发的抗体7B9催化了具有几乎相同的Km和kcat值的未取代的β-和γ-取代的戊二酸对硝基苄基单酯的水解。另外，7B9表现出对α-取代基的底物耐受性，并接受Leu，Norleu和Phe的对硝基苄基酯。为了定义广泛的底物耐受性的分子基础，我们已经克隆并测序了抗体，并构建了活性位点-半抗原复合物的模型。该模型显示抗原结合位点的相对较浅的口袋可以容纳对硝基苄基部分，这与观察到的底物特异性一致。因此，在抗体催化的反应中，底物的α，β和γ取代基应位于结合位点之外，并被抗体识别所忽略。针对结构相似的半抗原膦酸酯引发的7B9与抗体D2.3的结构比较表明，连接体部分在半抗原设计中具有重要意义，从而使抗体催化剂具有广泛的底物特异性。这些研究为产生催化抗体提供了新的策略，该催化抗体可广泛应用于有机合成化学的实际应用。
• Enantiopure Chiral Two-dimensional Sinusoidal Lanthanide(III) Coordination Polymers Based on <i>R</i>-/<i>S-</i>2-Methylglutarate: Luminescence, Magnetic Entropy Change, and Magnetic Relaxation
  作者：Cai-Ming Liu、Deqing Zhang、Xiang Hao、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00602

  日期：2019.8.7

  lanthanide(III) coordination polymers derived from (R/S)-2-MG at room temperature, which show 2D sinusoidal ruffling (4, 4) network structures with the formulas [Eu2(R-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Eu-R1), [Gd2(R-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Gd-R2), [Tb2(R-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Tb-R3), and [Dy2(R-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Dy-R4) as well as [Eu2(S-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Eu-S1), [Gd2(S-2-MG)3(H2O)4]·0.5H2O}n (Gd-S2)

  1,3-二（4-吡啶基）丙烷作为中和手性二羧酸[ R- / S -2-甲基戊二酸，缩写为（R / S）-2-MG]的碱，而不是N-供体配体在室温下参与衍生自（R / S）-2-MG的同构同手性镧系元素（III）配位聚合物的自组装，该聚合物表现出二维正弦波纹（4，4）网络结构，其分子式为[Eu 2（R -2-MG）3（H 2 O）4 ]·0.5H 2 O} n（Eu -R 1），[Gd 2（R -2-MG）3（H 2 O）4 ]·0.5H 2 O} n（Gd- R 2），[Tb 2（R -2-MG）3（H 2 O）4 ]·0.5H 2 O} n（Tb- R 3）和[Dy 2（R -2-MG）3（H 2 O）4 ]·0.5H 2 O} n（Dy- R 4）以及[Eu2（S -2-MG）3（H 2 O）4 ]·0.5H 2 O} n（Eu- S 1），[Gd 2（S -2-MG）3（H

表征谱图