pentakis-O-trimethylsilyl-D-galctose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentakis-O-trimethylsilyl-D-galctose
• 英文别名: per-O-trimethylsilyl-D-galactopyranoside；D-(+)-galactopyranose pentakis(trimethylsilyl) ether；penta-O-trimethylsilyl galactopyranoside；trimethyl-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-IRWSCCLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentakis-O-trimethylsilyl-D-galctose 在 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  苄氧烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的设计，合成及免疫学评价

  摘要：

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00340
• 作为产物：
  描述：

  D-gulopyranose 生成 pentakis-O-trimethylsilyl-D-galctose
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, SHUJI;TOMITA, ISAO;HOSAKA, AKIRA;SATO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 513-520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• β‐Selective <i>C</i> ‐Glycosylation and its Application in the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/anie.201900995

  日期：2019.4

  C‐Glycosides are carbohydrates that bear a C−C bond to an aglycon at the anomeric center. Due to their high stability towards chemical and enzymatic hydrolysis, these compounds are widely used as carbohydrate mimics in drug development. Herein, we report a general and exclusively β‐selective method for the synthesis of a naturally abundant acyl‐C‐glycosidic structural motif first found in the scleropentaside

  C-糖苷是在异头中心与糖苷配基具有C-C键的碳水化合物。由于它们对化学和酶水解的高度稳定性，这些化合物被广泛用作药物开发中的碳水化合物模拟物。在此，我们报告了茂盛的天然酰基的合成一般和专门β选择性方法Ç在scleropentaside天然产品系列首次发现糖苷结构基元。Corey–Seebach化合物反应是巩膜戊糖苷A及其类似物合成的关键步骤，仅在四个步骤中即可从未保护的碳水化合物开始，β-选择性构建异头C-C键。一锅法具有很高的原子效率，并且避免使用有毒的重金属。
• An efficient method for the preparation of 1,5-anhydroalditol from unprotected carbohydrates via glycopyranosyl iodide
  作者：Taketo Uchiyama、Keisuke Shishikura、Koji Ogawa、Yuuki Ohshima、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.063

  日期：2016.11

  A practical, facile method was developed for the preparation of 1,5-anhydroalditol via per-O-TMS-glycopyranosyl iodide with LiBH4. A series of 1,5-anhydroalditols were prepared in excellent yields (up to 92%) from unprotected carbohydrates within 2 days under mild conditions. In addition, multi-gram scale preparation of 1,5-anhydroglucitol (1,5-AG), a major polyol present in human serum, was developed

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。
• A C-Linked Disaccharide Analogue of Thomsen-Friedenreich Epitope Induces a Strong Immune Response in Mice
  作者：Loay Awad、Rime Madani、Annabelle Gillig、Maria Kolympadi、Maria Philgren、Andreas Muhs、Catherine Gérard、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201200364

  日期：2012.7.9

  made out of a tripeptide of β‐D‐Galp‐(1→3)‐CH2‐α‐D‐GalNAc‐O‐Ser and conjugated with keyhole limpet hemocyanin (KLH) protein induced an early and strong immune response (IgG antibodies) in mice. Antigen 3 made out of an α‐C‐galactoside analogue did not induce such an immune response (see scheme).

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。