D-salicin | 138-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-salicin
• 英文别名: salicin；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: NGFMICBWJRZIBI-WJTVCTBASA-N

物化性质

• 熔点：
  196-202 °C
• 比旋光度：
  -61.5 º (c=5, water)
• 沸点：
  388.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4340
• 溶解度：
  水中的溶解度为36克/升
• LogP：
  -1.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5901700
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

理化性质

水杨苷亦称“水杨素”、“柳醇”。其分子式为C₁₃H₁₈O₇，分子量286.27。无色结晶或白色粉末状，熔点在199～202℃之间，相对密度为1.43。其旋光度在3%溶液中为-62°～-67°，而在0.6%的无水乙醇中则为-45.6°。它能溶于水、醇、碱及冰乙酸，但不溶于醚和氯仿。水杨苷水溶液呈中性，味道略苦，存在于柳树的叶、花以及杨树皮中。它可用于八角枫及其相关制剂的定性与定量分析。

用途

水杨苷具有治疗感冒、发热和感染，缓解关节炎痛及腰背疼痛等多种效果。

生物活性

Salicin（也称为Salicoside或Salicine）是一种醇-β-糖苷，含有D-葡萄糖。它是柳树皮中产生的一种抗炎剂，并且作为一种天然的、非选择性的COX1和COX2抑制剂而存在。

靶点

Target	Value
COX1
COX2

体外研究

Salicin（Salicoside, Salicine）是从柳树皮中提取的苯酚β-葡萄糖苷，具有显著的抗炎作用。它是一种前药，在下消化道被肠道细菌水解为水杨醇，并在吸收后转化为水杨酸。因此，它能够产生退热效果而不会引起胃部不适。

化学性质

水杨苷为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。主要来源于杨柳皮、白柳树皮以及八角枫和生柳。

用途

作为一种从草甸中提取的非酚葡萄糖苷化合物，水杨苷主要用于替代奎宁，并用于解热、镇痛与抗风湿治疗。此外，它还可以作为β-糖苷酶的底物及硝酸试剂使用。

生产方法

通过热水萃取杨柳属植物的皮和叶来制备水杨苷。值得注意的是，杨树和柳树会产生丰富的对抗食草动物的化合物——即水杨苷，这也是广泛使用的镇痛药阿司匹林的原始来源。