D-galactose ethylene dithioacetal | 16732-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactose ethylene dithioacetal
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 16732-28-8
• 化学式: C₈H₁₆O₅S₂
• 分子量: 256.344
• InChiKey: LOVIILREBFKRIA-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose ethylene dithioacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galactose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖对实用合成C-6 l-岩藻糖类似物的选择性衍生化作用

  摘要：

  从d-半乳糖开始，描述了用于合成1-岩藻糖C-6类似物2,3,4,5-四-O-乙酰基-5-（1,3-二硫代木兰-2-基）的便捷方案-l-吡喃半乳糖，使用稳定的中间体，经过6个步骤，总收率为40％。研究了使用TBDMS和TBDPS甲硅烷基醚保护d-半乳糖伯羟基的化学选择性保护/脱保护策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.127
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 1,2-乙二硫醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到D-galactose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖对实用合成C-6 l-岩藻糖类似物的选择性衍生化作用

  摘要：

  从d-半乳糖开始，描述了用于合成1-岩藻糖C-6类似物2,3,4,5-四-O-乙酰基-5-（1,3-二硫代木兰-2-基）的便捷方案-l-吡喃半乳糖，使用稳定的中间体，经过6个步骤，总收率为40％。研究了使用TBDMS和TBDPS甲硅烷基醚保护d-半乳糖伯羟基的化学选择性保护/脱保护策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.127

文献信息

• Selective derivatization of d-galactose towards a practical synthesis of C-6 l-fucose analogues
  作者：Rui C. Pinto、Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.127

  日期：2012.12

  Starting from d-galactose, a convenient protocol is described for the synthesis of l-fucose C-6 analogue, 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-l-galactopyranose, in an overall yield of 40% after 6 steps, making use of stable intermediates. A chemoselective protection/deprotection strategy was studied using TBDMS and TBDPS silyl ethers for protection of d-galactose primary hydroxyl group.

  从d-半乳糖开始，描述了用于合成1-岩藻糖C-6类似物2,3,4,5-四-O-乙酰基-5-（1,3-二硫代木兰-2-基）的便捷方案-l-吡喃半乳糖，使用稳定的中间体，经过6个步骤，总收率为40％。研究了使用TBDMS和TBDPS甲硅烷基醚保护d-半乳糖伯羟基的化学选择性保护/脱保护策略。