2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galactose ethylene dithioacetal | 1413938-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galactose ethylene dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 1413938-32-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S₂
• 分子量: 616.843
• InChiKey: CAIMRLZWWJTLRA-HDBFZYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galactose ethylene dithioacetal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-benzyl-5-(1,3-ditiolan-2-yl)-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖对实用合成C-6 l-岩藻糖类似物的选择性衍生化作用

  摘要：

  从d-半乳糖开始，描述了用于合成1-岩藻糖C-6类似物2,3,4,5-四-O-乙酰基-5-（1,3-二硫代木兰-2-基）的便捷方案-l-吡喃半乳糖，使用稳定的中间体，经过6个步骤，总收率为40％。研究了使用TBDMS和TBDPS甲硅烷基醚保护d-半乳糖伯羟基的化学选择性保护/脱保护策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.127
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galactose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖对实用合成C-6 l-岩藻糖类似物的选择性衍生化作用

  摘要：

  从d-半乳糖开始，描述了用于合成1-岩藻糖C-6类似物2,3,4,5-四-O-乙酰基-5-（1,3-二硫代木兰-2-基）的便捷方案-l-吡喃半乳糖，使用稳定的中间体，经过6个步骤，总收率为40％。研究了使用TBDMS和TBDPS甲硅烷基醚保护d-半乳糖伯羟基的化学选择性保护/脱保护策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.127