(2Z,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenoic acid ethyl ester | 717115-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenoic acid ethyl ester
• CAS: 717115-00-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: OIXPFGYGRVTFMH-NZTOCGBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,6E,10E,14E,18E)-[(1-2)H2]-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯-戊烯环化酶：最终的去质子化反应，（3R，S）-2,3-氧化角鲨烯环化的构象分析，以及进一步启动多环化级联反应和形成5均需要异丙基的证据成员的E形环。

  摘要：

  为了深入了解酸脂环酸杆菌的角鲨烯-戊烯环化酶（SHC）制备的角鲨烯多环化机理，合成了一些正-和双正鲨烯的类似物，包括氘标记的角鲨烯，并与野生型SHC一起孵育，得出以下推论。 。（1）引入烯基骨架的双键的去质子反应仅由角鲨烯末端双键上的Z-甲基发生。（2）3R-Oxidosqualene以船形折叠以形成A环，而3S-形式为椅子结构。（3）末端两个甲基对于形成盼望骨架的5元E环和引发多环化级联都是必不可少的，但是末端的Z-甲基对于构建5元E环比E-甲基具有更重要的作用。（4）一些新颖的萜烯骨架36、37、39和40是根据本研究中使用的类似物制成的。

  DOI：

  10.1039/b401172d
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-bromosqualene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2Z,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Amyrin的生物合成：氧化角鲨烯底物中23位立体异构体的混杂，以及30位甲基与结合位点之间的疏水相互作用的意义

  摘要：

  研究如何在（3的23位置上的空间相互作用小号）-2,3-环氧角鲨烯1只影响在polycyclization级联β香树脂醇的生物合成，与乙基（取代的底物类似物10，11），氢原子（12，13），或将23位的丙基残基（14）与β-淀粉酶合成酶孵育。笨重乙基被接受作为底物，从而导致在形成β香树脂醇骨架（的42，43而不多个环化反应的截断）。类似物13，在23 E和23处具有氢原子和乙基Z位置也分别转化为β-锚蛋白骨架45。但是，在23 Z位置（12）缺少乙基的类似物几乎未发生转化，强烈表明烷基必须存在于Z位置。在Z位置（14）具有丙基取代基的类似物的环化作用较差。在23 E位置具有CH 2 OH的类似物15由于捕获了最终的齐墩果酸阳离子而以高收率提供了新的化合物47。相反，带23 Z -CH的162个OH，得到新的化合物48 - 50在低的产率，这导致从中间dammarenyl和baccharenyl阳离子。因此，23

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01313

文献信息

• Squalene-Hopene Cyclase: Mechanistic Insights into the Polycyclization Cascades of Squalene Analogs Bearing Ethyl and Hydroxymethyl Groups at the C-2 and C-23 Positions
  作者：Ikki Kaneko、Yuri Terasawa、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/chem.201801668

  日期：2018.8.1

  Squalene‐hopene cyclase (SHC) catalyzes the conversion of squalene 1 into 6,6,6,6,5‐fused pentacyclic hopene 2 and hopanol 3. To elucidate the binding sites for the terminal positions of 1, four analogs, having the larger ethyl (Et) and the hydrophilic CH2OH groups at the 23E or 23Z positions of 1, were incubated with SHC. The analog with the Et group at the 23E position (23E‐Et‐1) yielded two tetra‐ and three pentacyclic

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化角鲨烯1转化为6,6,6,6,6-5融合的五环戊二烯2和Hopanol 3。为了阐明的结合位点的末端位置1，四个类似物，具有较大乙基（Et）和亲水性CH 2在23 OH基团ë或23个ż的位置1，用SHC孵育。Et基团位于23 E位置（23 E‐ Et- 1）的类似物产生了两个四环和三个五环产物。但是，在23 Z位置具有Et基团的类似物（23 Z -Et-1）给出了两个希望的同系物和新庚烷骨架，但没有霍帕醇的同系物。通过从23 Z- Me（正常环化级联）去质子化，从23 E- Et- 1生成Hopene同源物（C 31）。有趣的是，几何异构体23 Z ‐Et - 1也产生了相同的同系物，表明环烷阳离子的C-C键绕C-21-C-22轴旋转，并且结合域在23位时具有更紧密的性质Z与23 E相比。另一方面，CH 2的类似物OH基团给出了新颖的hop烷骨架，其在C-21