(3S)-2,3-oxidosqualene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-2,3-oxidosqualene
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl)oxirane
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QYIMSPSDBYKPPY-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,3-oxidosqualene 、 (3R)-2,3-oxidosqualene 在 squalene-hopene cyclase W₁₆₉Y mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3β-hydroxy-hop-22(29)-ene 、 3α-hydroxyhopene
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯-环戊烯环化酶的突变体：带有氧桥联单环和新的6,6,6,6,6-融合五环骨架的三萜的酶促合成，名为2,2,3-氧化角鲨烯

  摘要：

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化无环角鲨烯分子转化为6,6,6,6,5-稠合的五环戊烯和hop醇。SHC还能够将（3 S）-2,3-氧化角鲨烯转化为3β-羟基戊烯和3β-羟基紫杉醇，并可以从（3 R）-2,3-氧化角鲨烯生成3α-羟基戊烯和3α-羟基紫杉醇。关于角鲨烯环化反应的活性位点残基的功能分析已被广泛报道，但对（3 R，S很少报道过SHC产生的）-氧化角鲨烯。检查了氧化鲨烯与W169X，G600F / F601G和F601G / P602F的环化反应。W169L的变体生成了具有7-氧杂双环[2.2.1]庚烷部分（氧桥联的单环）的新三萜骨架，其中（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 S，4 S） -立体化学，由（3 R）-和（3 S）-氧化角鲨烯。F601G / P602F双突变体还提供了一种新的三萜，名为neogammacer-21（22）-en-3β-ol，它由一个6,6,6,6

  DOI：

  10.1039/c8ob02009d
• 作为产物：
  描述：

  squalene 在 squalene epoxidase 作用下， 生成 (3S)-2,3-oxidosqualene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Enzymatic Epoxidation Involved in Polyether Lasalocid Biosynthesis

  摘要：

  Enantioselective epoxidation followed by regioselective epoxide opening reaction are the key processes in construction of the polyether skeleton. Recent genetic analysis of ionophore polyether biosynthetic gene dusters suggested that flavin-containing monooxygenases (FMOs) could be involved in the oxidation steps. In vivo and in vitro analyses of Lsd18, an FMO involved in the biosynthesis of polyether lasalocid, using simple olefin or truncated diene of a putative substrate as substrate mimics demonstrated that enantioselective epoxidation affords natural type mono- or bis-epoxide in a stepwise manner. These findings allow us to figure out enzymatic polyether construction in lasalocid biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja301386g

文献信息

• Sequential Enzymatic Epoxidation Involved in Polyether Lasalocid Biosynthesis
  作者：Atsushi Minami、Mayu Shimaya、Gaku Suzuki、Akira Migita、Sandip S. Shinde、Kyohei Sato、Kenji Watanabe、Tomohiro Tamura、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ja301386g

  日期：2012.5.2

  Enantioselective epoxidation followed by regioselective epoxide opening reaction are the key processes in construction of the polyether skeleton. Recent genetic analysis of ionophore polyether biosynthetic gene dusters suggested that flavin-containing monooxygenases (FMOs) could be involved in the oxidation steps. In vivo and in vitro analyses of Lsd18, an FMO involved in the biosynthesis of polyether lasalocid, using simple olefin or truncated diene of a putative substrate as substrate mimics demonstrated that enantioselective epoxidation affords natural type mono- or bis-epoxide in a stepwise manner. These findings allow us to figure out enzymatic polyether construction in lasalocid biosynthesis.
• Mutated variants of squalene-hopene cyclase: enzymatic syntheses of triterpenes bearing oxygen-bridged monocycles and a new 6,6,6,6,6-fusded pentacyclic scaffold, named neogammacerane, from 2,3-oxidosqualene
  作者：Yoriyuki Fukuda、Takashi Watanabe、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/c8ob02009d

  日期：——

  reaction have been extensively reported, but investigations of the cyclization reactions of (3R,S)-oxidosqualene by SHC have rarely been reported. The cyclization reactions of oxidosqualene with W169X, G600F/F601G and F601G/P602F were examined. The variants of the W169L generated new triterpene skeletons possessing a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane moiety (oxygen-bridged monocycle) with (1S,2S,4R)- and (1R,2S

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化无环角鲨烯分子转化为6,6,6,6,5-稠合的五环戊烯和hop醇。SHC还能够将（3 S）-2,3-氧化角鲨烯转化为3β-羟基戊烯和3β-羟基紫杉醇，并可以从（3 R）-2,3-氧化角鲨烯生成3α-羟基戊烯和3α-羟基紫杉醇。关于角鲨烯环化反应的活性位点残基的功能分析已被广泛报道，但对（3 R，S很少报道过SHC产生的）-氧化角鲨烯。检查了氧化鲨烯与W169X，G600F / F601G和F601G / P602F的环化反应。W169L的变体生成了具有7-氧杂双环[2.2.1]庚烷部分（氧桥联的单环）的新三萜骨架，其中（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 S，4 S） -立体化学，由（3 R）-和（3 S）-氧化角鲨烯。F601G / P602F双突变体还提供了一种新的三萜，名为neogammacer-21（22）-en-3β-ol，它由一个6,6,6,6