phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 166516-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 166516-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: FRBANKZKTRTKBB-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖糖基化反应中的 2,3-氨基甲酸酯甘露糖胺糖基供体。实验和理论研究

  摘要：

  环状 2,3- N,O-氨基甲酸酯保护基在指导双丙酮-d-葡萄糖甘露糖基化反应选择性中的作用，通过 α-三氟甲磺酸酯中间体由 BSP/Tf 2 O 促进，已通过组合计算进行了研究和实验方法。 DFT 计算用于定位导致 α 或 β 异头物的过渡态。这些数据表明与配备或不配备4,6- O-亚苯亚甲基保护的甘露糖基供体优先形成β-加合物。合成结果证实了这种偏好，两种情况下的 α/β 选择性均为 4:6。这凸显了 2,3- N,O-氨基甲酸酯的作用，与 2,3- O-碳酸酯甘露糖基供体的情况形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108421
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖糖基化反应中的 2,3-氨基甲酸酯甘露糖胺糖基供体。实验和理论研究

  摘要：

  环状 2,3- N,O-氨基甲酸酯保护基在指导双丙酮-d-葡萄糖甘露糖基化反应选择性中的作用，通过 α-三氟甲磺酸酯中间体由 BSP/Tf 2 O 促进，已通过组合计算进行了研究和实验方法。 DFT 计算用于定位导致 α 或 β 异头物的过渡态。这些数据表明与配备或不配备4,6- O-亚苯亚甲基保护的甘露糖基供体优先形成β-加合物。合成结果证实了这种偏好，两种情况下的 α/β 选择性均为 4:6。这凸显了 2,3- N,O-氨基甲酸酯的作用，与 2,3- O-碳酸酯甘露糖基供体的情况形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108421

文献信息

• Facile preparation of glycosyl donors for oligosaccharide synthesis: 2-azido-2-deoxyhexopyranosyl building blocks
  作者：Therese Buskas、Per J. Garegg、Peter Konradsson、Jean-Luc Maloisel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86294-1

  日期：1994.11

  Facile routes to the 2-azido-2-deoxy-1-thioglycosides 6, 7, 15, and 18 and of the 2-azido-2-deoxy-4-pentenoglycoside 11, are described. These are useful intermediates for the synthesis of oligo-saccharides containing alpha-D-2-amino-2-deoxy (or 2-acetamido-2-deoxy) hexosyl residues in the galacto-, gluco-, and manno- series.