1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)ethan-1-one | 3524-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 3524-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VNHCWASVHDBGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)ethan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-二茂铁基-查耳酮共轭物：合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  合成了一系列脂族和芳族取代的1 H -1,2,3-三唑键合的4-氨基-喹啉-二茂铁基查耳酮共轭物，并评估了其抗疟原虫活性。与具有环状（哌嗪或氨基苯酚）取代基的共轭物相比，在喹啉环上具有柔性脂族（氨基乙醇或氨基丙醇）取代基的共轭物表现出更好的抗疟原虫活性。缀合物17j最有效且无细胞毒性，对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株的IC 50值为0.37μM 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.044
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰-高铁碱杂种作为单胺氧化酶-B和淀粉样β-聚集体对阿尔茨海默氏病的新型双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112475

文献信息

• Optimization and preclinical evaluation of novel histamine H3receptor ligands: Acetyl and propionyl phenoxyalkyl piperazine derivatives
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Magdalena Kotańska、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Szczepan Mogilski、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Michał Sobolewski、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.010

  日期：2018.12

  the lipophilic part of molecules instead of branched alkyl substituents resulted in increased affinity in correlation to previously described series, whereas propionyl derivatives showed slightly higher affinities than those of acetyl (16 and 22 vs. 4 and 10; hH3R Ki = 5.2 and 15.4 nM vs. 10.2 and 115 nM, respectively). These findings were confirmed by molecular modelling studies, demonstrating multiple

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高
• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Azide–alkynecycloadditionen route towards 1H-1,2,3-triazole-tethered β-lactam–ferrocene and β-lactam–ferrocenylchalcone conjugates: synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation
  作者：Kewal Kumar、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Christophe Biot、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c2dt32148c

  日期：——

  A diverse range of triazoles were prepared following well established, Cu-mediated azide–alkyne cycloaddition reactions with the aim of probing the anti-tubercular structure–activity relationships (SAR) within the β-lactam–ferrocene–triazole conjugate family. The anti-tubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed that none of the scaffolds exhibited any activity that restricted mycobacterial growth even at high doses. The introduction of various substituents onto the N-1 of the β-lactam ring, introducing mono- or di-ferrocenylchalcone substituents at the C-3 position as well as introducing a spacer of varying chain length failed to produce any significant enhancement in the activity profiles. The described protocol was a successful attempt on the inclusion of a ferrocene nucleus in the β-lactam family tethered via triazole linkers having metabolic stability and physicochemical favourability.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列多样化的三唑化合物，旨在探索β-内酰胺-二茂铁-三唑缀合物家族中的抗结核结构-活性关系（SAR）。对合成缀合物的抗结核评估研究表明，即使在较高剂量下，这些骨架均未显示出任何抑制分枝杆菌生长的活性。将各种取代基引入β-内酰胺环的N-1位，在C-3位引入单或双二茂铁查尔酮取代基，以及引入不同链长的间隔基，均未能显著增强活性。所描述的方案成功尝试了通过具有代谢稳定性和物化优势的三唑连接子将二茂铁核纳入β-内酰胺家族。