verbenol | 1028464-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verbenol
• 英文别名: cis-verbenol；(1S,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
• CAS: 1028464-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WONIGEXYPVIKFS-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-苯甲基-的立体异构体的合成和止痛活性4,8-二醇

  摘要：

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1426-5
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到verbenol
  参考文献：
  名称：

  基于四氢芴基核心的平面手性铑配合物用于对映选择性催化

  摘要：

  开发了一种从天然存在的 (−)-α-蒎烯制备手性四氢芴基铑催化剂的简单四步路线。我们的方法不使用多步骤且耗时的程序，例如手性 HPLC 或非对映体拆分。成功的关键在于铑与空间位阻四氢芴基配体的面选择性配位，仅产生一种非对映体络合物。该催化剂被证明在低负载量（基于 Rh 高达 0.4 mol%）下对异羟肟酸芳基酯与烯烃的不对称 C-H 成环非常有效（产率高达 95%，91% ee ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03726

文献信息

• A Simple, Mild and General Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones by SO ₂ F ₂ /K ₂ CO ₃ Using DMSO as Solvent and Oxidant
  作者：Gao‐Feng Zha、Wan‐Yin Fang、Jing Leng、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201900104

  日期：2019.5.14

  A practical, general and mild oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds proceeds in yields of up to 99% using SO2F2 as electrophile in DMSO as both the oxidant and the solvent at ambient temperature. No moisture‐ and oxygen‐free conditions are required. Stoichiometric amount of inexpensive K2CO3, which generates easy to separate by‐products, is used as the base. Thus, 5‐gram

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。
• An efficient dehydroxymethylation reaction by a palladium catalyst
  作者：Atanu Modak、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc36951f

  日期：——

  A general method for selective dehydroxymethylation has been discovered by using widely available Pd(OAc)(2). The present study offers a new synthetic strategy for the regioselective functionalization by employing the steric, electronic and coordinating nature of the hydroxymethyl (-CH(2)OH) group temporarily.

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。
• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Zirconia-supported Keggin phosphomolybdovanadate nanocomposite: A heterogeneous and reusable catalyst for alkene epoxidation under thermal and ultrasonic irradiation conditions
  作者：Hossein Salavati、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.crci.2011.03.003

  日期：2011.6

  Résumé Keggin phosphomolybdovanadate, PVMo, was supported on a zirconia matrix by the wet impregnation method. The phase and chemical structure, optical absorption, surface physicochemical properties and morphology of PVMo–ZrO2 composite were studied by X-ray diffraction (XRD) technique, FT-IR and diffuse reflectance UV–vis spectroscopic (DR UV–vis) methods, and scanning electron microscopy (SEM), which indicated that the primary Keggin structure has remained intact after formation of the composite. Moreover, the obtained nanocomposite was used as an efficient catalyst of olefins under reflux and ultrasonic irradiation conditions. The catalyst was reused several times, without observable loss of activity and selectivity. Indeed, the catalytic activity of the PVMo–ZrO2 was compared with pure Keggin phosphomolybdovanadate.

  摘要 通过湿浸渍法将Keggin钒磷钼酸盐（PVMo）负载于氧化锆基质上。利用X射线衍射（XRD）技术、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和漫反射紫外-可见光谱（DR UV-vis）方法以及扫描电子显微镜（SEM）研究了PVMo-ZrO2复合材料的物相和化学结构、光学吸收、表面物理化学性质和形态，结果表明在复合材料形成后，主要的Keggin结构保持完整。此外，获得的纳米复合材料在回流和超声辐照条件下作为有效的烯烃催化剂使用。该催化剂可重复使用多次，且活性与选择性无明显损失。事实上，PVMo-ZrO2的催化活性与纯Keggin钒磷钼酸盐进行了比较。
• Synthesis and characterization of supported heteropolymolybdate nanoparticles between silicate layers of Bentonite with enhanced catalytic activity for epoxidation of alkenes
  作者：Hossein Salavati、Nahid Rasouli

  DOI：10.1016/j.materresbull.2011.07.037

  日期：2011.11

  electron microscopy analysis indicated that PVMo was finely dispersed into layers of bentonite as support. The PVMo/Bentonite used as an efficient heterogeneous catalyst for epoxidation of alkenes. Various cyclic and linear alkenes were oxidized into the corresponding epoxides in high yields and selectivity with 30% aqueous H2O2. The catalyst was reused several times, without observable loss of activity

  采用浸渍法合成了一种新型多相催化剂（PVMo/膨润土），由钒取代的杂多钼酸盐组成，具有Keggin型结构Na5[PV2Mo10O40]·14H2O（PVMo），负载在膨润土的硅酸盐层之间，并利用X射线衍射、傅里叶-变换红外光谱、扫描电子显微镜、紫外-可见漫反射光谱、透射电子显微镜和元素分析。X 射线衍射和扫描电子显微镜分析表明 PVMo 精细分散到作为载体的膨润土层中。PVMo/膨润土用作烯烃环氧化的有效多相催化剂。各种环状和直链烯烃在 30% 的 H2O2 水溶液中以高产率和选择性氧化成相应的环氧化物。催化剂被重复使用多次，没有观察到活性和选择性的损失。所得结果表明，PVMo/膨润土的催化活性高于纯杂多阴离子（PVMo）。