2-Bromoethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 348145-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Bromoethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(2-bromoethoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 348145-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₆
• 分子量: 416.269
• InChiKey: HMKVGCLTUORHMV-FFRIZKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens

  摘要：

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b009567m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-Bromoethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens

  摘要：

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b009567m

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens
  作者：Shaji K. George、Björn Holm、Celso A. Reis、Tilo Schwientek、Henrik Clausen、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b009567m

  日期：——

  The Tn (GalNAcα-Ser/Thr), T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr], sialyl-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] and 2,3-sialyl-T [Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr] antigens are examples of tumor-associated carbohydrate antigens expressed by epithelial cancers. We now describe the preparation of 2-bromoethyl glycosides corresponding to the Tn and T antigens in one and five chemical steps (51 and 15% total yield), respectively, starting from N-acetylgalactosamine. The 2-bromoethyl Tn and T glycosides were used to alkylate a homocysteine residue incorporated in a peptide that is able to bind to class I MHC molecules on antigen-presenting cells. The two neoglycopeptides were then converted into glycopeptides which carry the sialyl-Tn and 2,3-sialyl-T antigens by using recombinant sialyltransferases. Interestingly, the sialyltransferases were able to sialylate the Tn and T carbohydrate moieties even though they were linked to the peptide backbone via a spacer instead of being attached to serine or threonine. The four glycopeptides will be used in studies directed towards inducing a carbohydrate-specific T cell response against the Tn, T, sialyl-Tn, and 2,3-sialyl-T antigens.

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。