N,N'-二(2,3-二羟基丙基)-5-[(羟基乙酰基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺 | 77868-40-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二(2,3-二羟基丙基)-5-[(羟基乙酰基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺
• 中文别名: N,N'-二（2,3-二羟基丙基）-5-[（羟基乙酰基）氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺；N,N'-双(2,3-二羟丙基)-5-羟乙酰氨基-2,4,6-三碘异酞酰胺；碘佛醇水解物；羟乙酰碘化物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyacetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-(2-hydroxyacetamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide；N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-hydroxyacetamido-2,4,6-triiodoisophthalamide；N-Desmethyl Iomeprol；1-N,3-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 77868-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₀I₃N₃O₈
• 分子量: 763.064
• InChiKey: ZPJJDGLVOWPGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3670 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处并避免接触氧气。

制备方法与用途

碘佛醇水解物与碘佛醇的应用

碘佛醇水解物可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工医药合成过程中，尤其可以作为造影剂碘佛醇的原药中间体。

碘佛醇是一种新型含三碘低渗非离子型造影剂。在血管内注射后，由于其高含碘量使X线衰减，能清晰显现出途经的血管，直至被稀释为止。快速静脉注射后，血液中的碘浓度会迅速达到峰值并在5～10分钟内迅速下降，在20分钟后与细胞外间隙达到平衡。通常在静脉注射后的15～120秒内，正常和异常组织间的对比度将增强至最大值。因此，动态CT扫描在注射30～90秒后能够显著提高诊断效果及效率。

碘佛醇主要用于各种血管放射学造影检查，如脑血管造影、周围动脉造影、内脏动脉、肾动脉和主动脉造影；心血管造影包括冠状动脉造影、动脉及静脉性数字减影血管造影等。此外，它还用于静脉排泄性尿路造影以及头部和体部CT增强扫描等多种检查中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(2,3-二羟基丙基)-5-[(羟基乙酰基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 碘佛醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备碘佛醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种药物碘佛醇的制备方法，属于医药中间体技术领域。从(5‑羟基乙酰胺基)‑N,N’‑双(2,3‑二羟丙基)‑2,4,6‑三碘‑1,3‑苯二甲酰胺(1)出发，经过丙酮叉保护得到中间体(2)；接着中间体(2)与氯乙醇发生取代反应得到中间体(3)，最后中间体(3)脱丙酮叉保护反应得到碘佛醇。本发明通过不同层级的保护，即使强碱性条件也不产生重排异构体，避免了杂质II的生成，工艺重现性好，可顺利放大到公斤级反应规模。

  公开号：

  CN113717074A
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N'-二(2,3-二羟基丙基)-5-[(羟基乙酰基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the Monotopic Preparation of Intermediate Organo-Iodinated Compounds for the Synthesis of Ioversol

  摘要：

  该发明涉及一种制备有机碘化合物及其制备中间体的过程。更具体地说，该发明涉及一种制备有机碘化合物的过程，该化合物在对比剂ioversol的合成中起到制备中间体的作用。

  公开号：

  US20210284597A1

文献信息

• 조영제 중간체의 신규 제조방법 및 이를 이용한 조영제의 제조방법
  申请人：MFC Co.,Ltd. 엠에프씨 주식회사(120080171659) Corp. No ▼ 131411-0209249BRN ▼134-86-46389

  公开号：KR20200077762A

  公开（公告）日：2020-07-01

  본 발명의 제조방법은 조영제의 중간체 또는 조영제 제조시 처리공정을 줄여서 폐용매가 적게 발생되어 친환경적이며, 또한 제조단가를 현저히 줄일 수 있다. 따라서 본 발명의 제조방법은 조영제의 생산 단가를 크게 낮출 수 있어 경제적이며, 대량생산에 적합하다.

  本发明的制造方法通过减少造影剂中间体或造影剂制造过程中的处理工序，减少废溶剂的产生，环保性强，同时可以显著降低制造成本。因此，本发明的制造方法可以大大降低造影剂的生产成本，经济实惠，适合大规模生产。
• X선 조영제 이오버솔의 제조방법
  申请人：UK Chemipharm Co. ,Ltd (주)유케이케미팜(119990486345) Corp. No ▼ 110111-0826234BRN ▼213-81-60675

  公开号：KR20190119299A

  公开（公告）日：2019-10-22

  본 발명은 X선 조영제 이오버솔의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 5-(2-히드록시아세트아미도)-N,N'-비스(2,3-디히드록시프로필)-2,4,6-트리아이오도이소프탈아미드[화학식 9]에 무기염기, 염화물 등을 첨가하고 N-알킬화 반응을 수행함으로써, 기존의 제조 시간을 단축하면서 반응 중에 생성되는 무기염을 이온교환수지 처리없이 용이하게 분리 제거할 수 있고, 반응 불순물을 최소화할 수 있는 X선 조영제 이오버솔의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及X射线造影剂伊欧维索的制备方法，更详细地说，通过向5-(2-羟乙酰胺基)-N,N'-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘异丙酰胺[化学式9]中加入无机碱、氯化物等，进行N-烷基化反应，从而缩短了传统制备时间，同时可以容易地分离除去在反应中生成的无机盐，而无需离子交换树脂处理，并且可以最小化反应杂质，这是关于X射线造影剂伊欧维索的制备方法。
• 一种碘佛醇的制备方法
  申请人：大道隆达（北京）医药科技发展有限公司

  公开号：CN110028418A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明描述了一种碘佛醇的制备新方法。该方法以5‑羟乙酰胺基‑N，N’‑双(2，3‑二羟丙基)‑2，4，6‑三碘‑1，3‑苯二甲酰胺经上保护基、碱性条件下烷基化反应、脱保护制备得碘佛醇。采用本发明申请制备方法在烷基化制备前对羟基进行保护，有效控制了烷基化制备过程碘佛醇重排杂质(杂质II)的生成，降低了成品精制难度、提高了精制收率，更适于工业化。
• 조영제 이오메프롤의 제조방법
  申请人：UK Chemipharm Co. ,Ltd (주)유케이케미팜(119990486345) Corp. No ▼ 110111-0826234BRN ▼213-81-60675

  公开号：KR20200032280A

  公开（公告）日：2020-03-26

  본 발명은 X선 조영제 이오메프롤의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 5-(2-히드록시아세트아미도)-N, N'-비스(2, 3-디히드록시프로필)-2, 4, 6-트리아이오도이소프탈아미드(1b)에 무기염기, 무기염화물, 용매 등을 첨가하고 N-메틸화 반응을 수행함으로써, 기존의 제조 시간을 단축하면서 반응 중에 생성되는 무기염을 이온교환수지 처리없이 용이하게 분리 제거할 수 있고, 반응 불순물을 최소화할 수 있는 이오메프롤의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及X光造影剂伊欧美托酚的制备方法，更具体地说，通过向5-(2-羟乙酰胺基)-N，N'-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘异丙酰胺(1b)中加入无机碱、无机盐和溶剂等，并进行N-甲基化反应，从而缩短了传统制备时间，同时可以轻松分离和去除在反应过程中生成的无机盐，而无需离子交换树脂处理，并且可以将反应杂质最小化，这是关于伊欧美托酚的制备方法。
• [EN] PROCESS FOR THE MONOTOPIC PREPARATION OF INTERMEDIATE ORGANO-IODINATED COMPOUNDS FOR THE SYNTHESIS OF IOVERSOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION MONOTOPE DE COMPOSÉS ORGANO-IODÉS INTERMÉDIAIRES À LA SYNTHÈSE DU IOVERSOL
  申请人：GUERBET SA

  公开号：WO2020025787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  La présente invention concerne un procédé de préparation de composés organo- iodés, ainsi que ses intermédiaires de préparation. Plus particulièrement, la présente invention concerne un procédé de préparation de composés organo-iodés utiles en tant qu'intermédiaires de préparation dans la synthèse du produit de contraste ioversol.

  本发明涉及一种制备有机碘化合物的方法及其制备中间体。更具体地说，本发明涉及一种制备有机碘化合物的方法，该方法在制备对比剂ioversol的合成中作为制备中间体有用。