octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 367516-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 367516-93-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: LPGRRPHIQMHCMP-NENAYYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 Pd(Cl)2 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Bz(-2)[Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-3)GalNAc4Ac6Ac(a)-O-octyl
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of sulfated O-linked oligosaccharides: epitopes for MECA-79

  摘要：

  Sulfated oligosaccharides I,II and III, representatives of those found on L-selectin counterreceptors, have been efficiently prepared employing a combination of chemical and enzymatic synthetic methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01795-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of lactosaminylated core-2 O-glycans

  摘要：

  A series of lactosaminylated oligosaccharides found in mucin type O-glycans was synthesized using a generalized block strategy. The synthesis involved the addition of a protected lactosamine donor to a partially protected T-disaccharide derivative. The nonreducing galactose residues of the deblocked oligosaccharide products could be removed by beta -galactosidase from jack bean to produce the corresponding GlcNAc terminated compounds. A series of tri- to hexasaccharides was thus efficiently produced. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00550-9