D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 | 27025-25-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸二甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-环丙基丙氨酸
• 英文名称: D-glutamic acid dimethyl ester hydrochloride
• 英文别名: dimethyl D-glutamate hydrochloride；D-glutamic dimethyl ester hydrochloride；dimethyl (2R)-2-aminopentanedioate hydrochloride；dimethyl L-glutamate hydrochloride；dimethyl (2R)-2-aminopentanedioate;hydrochloride
• CAS: 27025-25-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄*ClH
• mdl: MFCD00235872
• 分子量: 211.645
• InChiKey: MFUPLHQOVIUESQ-NUBCRITNSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl D-Glutamate Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-谷氨酸二甲酯盐酸盐
百分比： >98.0%(N)(T)
CAS编码： 27025-25-8
俗名：
D-Glutamic Acid Dimethyl Ester Hydrochloride , H-D-Glu(OMe)-OMe·HCl
分子式： C7H13NO4·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
91°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-谷氨酸二甲酯盐酸盐是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-焦谷氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cesarotti, Edoardo; Prati, Laura; Sironi, Angelo, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 1149 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-谷氨酸 在 氯代叔丁烷 作用下， 生成 D-谷氨酸二甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556

文献信息

• New Caged Coumarin Fluorophores with Extraordinary Uncaging Cross Sections Suitable for Biological Imaging Applications
  作者：YuRui Zhao、Quan Zheng、Kenneth Dakin、Ke Xu、Manuel L. Martinez、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja036958m

  日期：2004.4.1

  efficiency of the coumarin cage and that the photonic energy absorbed by coumarin was utilized efficiently to photolyze the NPE group. Future explorations of this type of "substrate-assisted photolysis" may yield other cages of high uncaging cross sections. For cellular imaging applications, we prepared a cell permeable and caged coumarin fluorophore, NPE-HCCC2/AM (10), which can be loaded into fully intact

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼
• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of (-)-6-O-desmethylantofine analogues as potent anti-cancer agents
  作者：Guifang Han、Lihua Qing、Meng Wu、Yuxiang Wang、Yuxiu Liu、Xueling Liu、Ziwen Wang、Jian Ding、Ling-hua Meng、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.030

  日期：2019.7

  Compound R-12, the cyanomethyl ether of 6-desmethylantofine, exhibited significant anti-cancer activity and inhibited the proliferation of a panel of 30 cancer cell lines including 2 multi-drug-resistant cell lines with an average IC50 value of 18.7 nM, which suggests that R-12 is a promising new anti-cancer agent. Our studies suggest that R-12 displayed potent inhibitory effect on cell growth and colony

  具有强大的抗增殖活性和独特的作用方式的菲咯啉吲哚生物碱最近作为潜在的抗癌药物引起了广泛的关注。为了深入研究结构-活性-关系，我们设计，合成和评估了一系列在C-6位置上的6-去甲基黄嘌呤衍生物。大多数衍生物在BEL-7402和HL60细胞中均表现出有效的抗增殖活性。化合物R-12（6-去甲基黄嘌呤的氰基甲基醚）表现出显着的抗癌活性，并抑制了30种癌细胞系的增殖，其中包括2种多药耐药细胞系，平均IC50值为18.7 nM，提示R-12是一种有前途的新型抗癌药。
• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY REACTIVE OXYGEN SPECIES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND CANCER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR DES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DU CANCER
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2018037120A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Prodrugs activated predominantly or exclusively in inflammatory tissue, more particularly prodrugs of methotrexate and derivatives thereof, which are selectively activated by Reactive Oxygen Species (ROS) in inflammatory tissues associated with cancer and inflammatory diseases, as well as method for preparing said prodrugs.

  主要或专门在炎症组织中激活的前药，尤其是甲氨蝶呤及其衍生物的前药，这些前药通过活性氧种（ROS）在与癌症和炎症性疾病相关的炎症组织中选择性激活，以及用于制备所述前药的方法。
• Protein farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05523430A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, and inhibition of cholesterol biosynthesis, are effected by compounds of the formula ##STR1## their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates, wherein: X is --ONR.sup.1 C(O)--, --N(OR.sup.1)C(O)--, --NR.sup.1 C(O)--, --C(O)NR.sup.1 --, --NR.sup.1 S(O.sub.2)--, --C(O)O--, --OC(O)--, --O--, --NR.sup.1 -- or --(S)q; Y and Z are each independently --CO.sub.2 R.sup.2, --SO.sub.3 R.sup.2 or --P(O)(OR.sup.2)(OR.sup.3); R is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkenylene or aryl; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 5; p is 0 or 1; and q is an integer from 1 to 2.

  抑制法尼基转移酶，该酶参与ras癌基因表达，以及抑制胆固醇生物合成，由式##STR1##及其对映异构体、顺异构体和药学上可接受的盐、前药和溶剂所影响，其中：X为--ONR.sup.1 C(O)--，--N(OR.sup.1)C(O)--，--NR.sup.1 C(O)--，--C(O)NR.sup.1 --，--NR.sup.1 S(O.sub.2)--，--C(O)O--，--OC(O)--，--O--，--NR.sup.1 --或--(S)q；Y和Z分别独立为--CO.sub.2 R.sup.2，--SO.sub.3 R.sup.2或--P(O)(OR.sup.2)(OR.sup.3)；R为烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，烯亚基或芳基；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别独立为氢，烷基，芳基或芳基烷基；m和n分别独立为0或1到5之间的整数；p为0或1；q为1到2之间的整数。