2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoethyl acetate | 857618-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(4-isopropyl-phenyl)-ethanone；2-Acetoxy-1-(4-isopropyl-phenyl)-aethanon；[2-oxo-2-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 857618-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LGIPGWXOCLGMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  324.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-hydroxy-1-(4-isopropyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Weidenhagen; Herrmann; Wegner, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• Iron-catalyzed ketonization of 2-aryl-1,1-dibromoalkenes with KOAc: Synthesis of α-acetoxy aryl ketones via a Michael-like addition process
  作者：Ming Zhao、Chun Xiang Kuang、Xue Zhi Cheng、Qing Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.022

  日期：2011.5

  A novel and convenient iron-catalyzed ketonization of 2-aryl-1,1-dibromoalkenes with KOAc has been achieved. A series of α-acetoxy aryl ketones were prepared with moderate yields via 2-carbon position functionalization of 2-aryl-1,1-dibromoalkenes.

  已经实现了用KOAc新颖且方便的铁催化的2-芳基-1,1-二溴代烯烃的酮化。通过2-芳基-1,1-二溴烯烃的2-碳位置官能化，以中等收率制备了一系列α-乙酰氧基芳基酮。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Weidenhagen; Herrmann; Wegner, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 575
  作者：Weidenhagen、Herrmann、Wegner

  DOI：——

  日期：——