N-(2,6-二甲基苯基)-羧基硫代酰胺 | 20979-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-羧基硫代酰胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-carboxythioamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)thioformamide；N-<2,6-Dimethyl-phenyl>-thioformamid；N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-thioformamid；2,6-Dimethylphenylthioamide；N-(2,6-dimethylphenyl)methanethioamide
• CAS: 20979-95-7；94596-10-8；94596-11-9；93802-56-3；93802-57-4
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: KXJIUFDPMWVEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 N-(2,6-二甲基苯基)-羧基硫代酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2,6-dimethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  色胺的尿素和硫脲衍生物的合成，体外脲酶抑制活性，分子对接和细胞毒性研究

  摘要：

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.070
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)-羧基硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c

文献信息

• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20110101854A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided are organometallic complexes that can exhibit phosphorescence. One of the novel organometallic complexes is represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), R 1 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms which may have a substituent. In addition, R 2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent. Further, Ar represents an arylene group having 6 to 13 carbon atoms which may have a substituent. Further, M represents a Group 9 element or a Group 10 element.

  提供的是可以显示磷光的有机金属络合物。其中一个新型有机金属络合物由通用公式（G1）表示。在通用公式（G1）中，R1代表任何一种具有1至6个碳原子的烷基、具有5至8个碳原子可能带有取代基的环烷基以及具有7至10个碳原子可能带有取代基的芳烷基。此外，R2代表任何一种具有1至6个碳原子的烷基、具有5至8个碳原子可能带有取代基的环烷基以及具有6至12个碳原子可能带有取代基的芳基。另外，Ar代表一个具有6至13个碳原子可能带有取代基的亚芳基。此外，M代表第9族元素或第10族元素。
• [EN] ORGANOMETALLIC COMPLEX, LIGHT-EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE<br/>[FR] COMPLEXE ORGANOMÉTALLIQUE, ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2011052516A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided are organometallic complexes that can exhibit phosphorescence. One of the novel organometallic complexes is represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), R1 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms which may have a substituent. In addition, R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent. Further, Ar represents an arylene group having 6 to 13 carbon atoms which may have a substituent. Further, M represents a Group 9 element or a Group 10 element.

  提供的是能够显示磷光的有机金属络合物。其中一个新颖的有机金属络合物由通用公式（G1）表示。在通用公式（G1）中，R1 代表的是任何一种具有1到6个碳原子的烷基、具有5到8个碳原子的可能带有取代基的环烷基以及具有7到10个碳原子的可能带有取代基的芳烷基。此外，R2 代表的是任何一种具有1到6个碳原子的烷基、具有5到8个碳原子的可能带有取代基的环烷基以及具有6到12个碳原子的可能带有取代基的芳基。进一步地，Ar 代表的是一个具有6到13个碳原子的可能带有取代基的亚芳基。此外，M 代表的是第9族元素或第10族元素。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20130203592A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This document discloses molecules having the following formulas (“Formula One” &“Formula Two” and “Formula Three”) The Ar 1 , Het, Ar 2 , R1, R2, R3, R4, and R5 are further described herein.

  这份文件披露了具有以下化学式的分子（“化学式一”、“化学式二”和“化学式三”） Ar1，Het，Ar2，R1，R2，R3，R4和R5在此进一步描述。
• Non-Dipolar Behavior of Mesoionic Heterocycles: Synthesis and Tautomerism of 2-Alkylthioisomünchnones
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Jesús Díaz、José L. Jiménez、Ignacio López、Juan C. Palacios

  DOI：10.1002/ejoc.200400049

  日期：2004.7

  of 1,3-thiazolium-4-olates, each bearing an alkyl group at C-2, through reactions between N-arylthiocarboxamides and α-haloacyl halides. Unlike the 2-aryl-substituted derivatives, such alkylated mesoionic compounds exist in equilibria with their non-dipolar tautomers, the corresponding 2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones. The unambiguous characterization of such tautomers and their relative stabilities

  本文描述了一系列 1,3-thiazolium-4-olates 的一般制备，每个 1,3-thiazolium-4-olates 在 C-2 处带有一个烷基，通过 N-芳硫基甲酰胺和 α-卤代酰卤之间的反应。与 2-芳基取代的衍生物不同，此类烷基化介离子化合物与其非偶极互变异构体（相应的 2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-酮）平衡存在。这种互变异构体的明确表征及其相对稳定性现已通过光谱和计算研究进行评估。杂环 N-3 处 o,o'-二取代芳基的存在减慢了围绕 N-Ar 键的自由旋转，从而开辟了一类有前途的非联芳阻转异构体。最后，用α-卤代酰基卤化物处理N-芳基硫代甲酰胺产生N-酰基硫代甲酰胺而不是相应的介离子物质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10424745B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Provided are organometallic complexes that can exhibit phosphorescence. One of the novel organometallic complexes is represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), R1 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms which may have a substituent. In addition, R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent. Further, Ar represents an arylene group having 6 to 13 carbon atoms which may have a substituent. Further, M represents a Group 9 element or a Group 10 element.

  本文提供了可显示磷光的有机金属配合物。其中一种新型有机金属配合物由通式（G1）表示。在通式（G1）中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子且可能具有取代基的环烷基和具有 7 至 10 个碳原子且可能具有取代基的芳烷基中的任意一种。此外，R2 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基（可带有取代基）和具有 6 至 12 个碳原子的芳基（可带有取代基）中的任意一种。此外，Ar 代表具有 6 至 13 个碳原子的芳烯基团，该基团可具有取代基。此外，M 代表第 9 族元素或第 10 族元素。