N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺 | 607-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺
• 中文别名: N-(2,6-二甲基苯基)甲酰胺
• 英文名称: 2,6-dimethylformanilide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)formamide；2,6-Dimethyl-formanilid；N-Formyl-2,6-dimethyl-anilin；2,6-dimethyl-1-formanilide
• CAS: 607-92-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: AJLHOOOTXXVJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-二甲基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Joergensen, Karl Anker; Ghattas, Abdul-Badik; Lawesson, Sven-Olov, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 5-6, p. 204 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 在 水 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(2,6-二甲基苯)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient isonitrile hydration through encapsulation within a hexameric self-assembled capsule and selective inhibition by a photo-controllable competitive guest

  摘要：

  通过在自组装的六聚体间苯二酚[4]炔胶囊中进行可逆封装，实现了中性异腈的催化水合反应，生成相应的 N-甲酰酰胺。根据阳离子抑制剂的几何形状，封装光致变色的二噻吩双阳离子可提供不同程度的竞争性抑制。

  DOI：

  10.1039/c3cc42233j

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Convenient One-Pot Method for Formylation of Amines and Alcohols Using Formic Acid and 1,1'-Oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Junko ARITA、Atsuko NAGAHATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1655

  日期：——

  1, 1'-Oxalydiimidazole (7) reacts with formic acid (8) in acetonitrile at room temperature to give N-formyl-imidazole (5), which promptly undergoes aminolysis and alcoholysis to yield formamides (2) or formates (4).

  1,1'-草酸二咪唑（7）在室温下于丙酮腈中与甲酸（8）反应，生成N-甲酰基咪唑（5），该产物迅速经历胺解和醇解反应，分别得到甲酰胺（2）或甲酸盐（4）。
• NH4I-promoted N-acylation of amines via the transamidation of DMF and DMA under metal-free conditions
  作者：Jiahui Chen、Jing Jia、Ziyi Guo、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.040

  日期：2019.5

  An unprecedented NH4I-promoted N-formylation and N-acetylization of various amines with dimethylformamide (DMF) and dimethylacetamide (DMA) has been developed. This protocol shows broad substrate scope for aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines, which provides a metal-free strategy for N-acylation featuring mild reaction conditions, as well as inexpensive and readily available starting materials

  已经开发出前所未有的NH 4 I促进的各种胺与二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基乙酰胺（DMA）的N-甲酰化和N-乙酰化。该方案显示了芳香族，脂肪族和杂环胺的广泛底物范围，从而为温和的反应条件以及廉价且易于获得的起始原料提供了无金属的N酰化策略。
• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Three-Component [2+2+1] Cycloadditions of Allenoates, Dual Activated Olefins, and Isocyanides
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/adsc.201000795

  日期：2011.4.18

  The intermolecular [2+2+1] multicomponent cycloadditions from readily available allenoates, dual activated olefins and isocyanides catalyzed by silver hexafluoroantimonate were studied. This protocol allowed the syntheses of highly functionalized five‐membered carbocycles with exclusive regioselectivity and stereoselectivity in an efficient and atom‐economical manner.

  研究了由六氟锑酸银催化的易得的烯丙酸酯，双活化烯烃和异氰酸酯的分子间[2 + 2 + 1]多组分环加成反应。该协议允许以高效且原子经济的方式合成具有高度区域选择性和立体选择性的高度功能化的五元碳环化合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Use as Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Yang Yu、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om2008919

  日期：2012.2.13

  Eleven different gold(I) complexes of new NHC ligands were prepared in excellent yield, demonstrating the versatility of the new route to NHC complexes. While the influence of electronically different ligands on the synthesis of the catalysts was small, the catalytic activities of the products differed significantly.

  以优异的产率制备了11种新的NHC配体的金（I）配合物，证明了这种新方法可用于NHC配合物。尽管电子上不同的配体对催化剂合成的影响很小，但产物的催化活性却显着不同。

表征谱图