1-氯-2-甲基丁-3-烯-2-醇 | 7437-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-2-甲基丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1-chloro-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 7437-62-9
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19232049
• 分子量: 120.579
• InChiKey: VUQIEMOGCCDRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-甲基丁-3-烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Amino-3-methyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere, 13. Mitt.Grimmsche Hydridisostere im Bereich der Duftstoffklasse des Linalools

  摘要：

  Substitution of the (CH3)(3)CH=CH group by (CH3)(2)C=N in linalool as well as by the (CPT3)(2)CH-CH2 group in linalool and in sila-linalool does not lead to noticeable changes of their scent qualities. On the contrary, substitution of the OH group at the tertiary C atom by NH2 or CH3 - hydride isosteric to OH according to Grimm - affords fishy or etheric instead of the original flowery smells thus indicating a transition to different basic classes of odor. Similar results were obtained with the linalool-like scents of benzyldimethylcarbinol and phenylethyldimethylcarbinol. Therefore the theory of Amoore, after which only shape and size of molecules are ruling their odor qualities, must be called in question.

  DOI：

  10.1007/bf00813801
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-氯-2-甲基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  环邻取代基在类胡萝卜素多烯链构型中的作用

  摘要：

  9-（Z）-构型仅在类胡萝卜素多烯链中获得，而与末端邻-未取代的苯环的烯烃化和断开方法无关。末端环中的2，6-二甲基取代基可确保全（E）-多烯结构。首次测得纯9-（Z）-胡萝卜素的单分子电导为1.53×10 –4 ±6.37×10 –5 G 0，其值为全（E）-的47％胡萝卜素（（3.23×10 -4）±（1.23×10 -4）G 0）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03930
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氢醌 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 1-氯-2-甲基丁-3-烯-2-醇 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-(1-chloro-2-methylbut-2-en-yl)-1,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted pentaalkylchromenes

  摘要：

  一种制备通式为：##STR1##的五烷基基色苷的新工艺，其中R表示具有1至4个碳原子的低烷基基团，R.sub.1表示未取代或经1至4个碳原子的低烷基基团、卤素或硝基基团或具有1至4个碳原子的脂肪酰基基团取代的苯基团。在该工艺中，三烷基对苯二醌与卤代丁烯醇反应得到取代的四烷基对苯二醌，随后进行氧化。然后，卤素原子被适当的亲核试剂取代，最终化合物环化形成最终产物。这些五烷基基色苷是制备降血脂药物的合适中间体。

  公开号：

  US05304663A1

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108707076A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤：(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛；(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得，工艺路线短，方法经济有效。
• METHOD OF MANUFACTURING 1-CHLORO-2-METHYL-4-ACYLOXY-2-BUTENE DERIVATIVES
  申请人：SHEN Runpu

  公开号：US20070270607A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  1-Chloro-2-methyl-4-acyloxy-2-butene derivatives can be synthesized in good yields and high purity starting from isoprene and employing a chlorohydrin formation reaction in a system made of N-chloroisocyanuric acid derivatives and water, followed by esterification and rearrangement of the crude product mixture.

  1-氯-2-甲基-4-酰氧基-2-丁烯衍生物可以从异戊二烯出发，利用N-氯异氰酸衍生物和水构成的体系进行氯水合醇形成反应，然后进行酯化和粗产品混合物的重排反应，以良好的产率和高纯度合成。
• 一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110981724B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的方法。包含如下步骤：异戊烯醇酯化生成异戊烯醇乙酸酯；异戊烯醇乙酸酯在光敏剂存在下光照氧化生成4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯醇廉价易得，工艺路线原子经济性高，不使用贵金属，三废少，合成路线经济有效。
• 一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的新 方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108997117B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明提供了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的新方法。包含如下步骤：1、惕各醛与甲醇反应生成缩醛物(I)；2、缩醛物(I)在铜盐催化下与过氧化乙酸叔丁酯反应生成缩醛酯(II)；3、缩醛酯(II)在酸性条件下水解得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料惕各醛廉价易得，工艺路线短，三废少，合成路线经济有效。