1-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 16783-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-<1>Naphthyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-naphthalen-1-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 16783-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: URKGPWWDCLABQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气中铜催化的 THβCs 的温和高效氧化：在 perlolyrine 和 flazin 的实际全合成中的应用†

  摘要：

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ra13434g
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-[1-naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler Reaction of Nitrones and Imines Catalyzed by Yb(OTf)₃–TMSCl

  摘要：

  N-羟基色氨酸和色氨酸制备的氮杂烯和亚胺的Pictet–Spengler反应在Yb(OTf)3–TMSCl的存在下，在CH2Cl2和THF的混合物中生成了相应的四氢-β-卡宾烷，产率极佳。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.428

文献信息

• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• Design and synthesis of β-carboline and combretastatin derivatives as anti-neutrophilic inflammatory agents
  作者：Sunil Kumar、Yi-Hsuan Wang、Po-Jen Chen、Yu-Chia Chang、Hemant K. Kashyap、Ya-Ching Shen、Huang-Ping Yu、Tsong-Long Hwang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104846

  日期：2021.6

  A series of β-carboline derivatives was synthesized by the Pictet-Spengler reaction with or without the combretastatin skeleton. The structures of these derivatives were elucidated by spectroscopic techniques. All synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity in human neutrophils. Among them, two compounds, NTU-228 and HK-72, showed significant inhibitory effects on N-formyl-Met-Leu-Phe

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38
• Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)
  作者：Li-Na Wang、Su-Li Shen、Jin Qu

  DOI：10.1039/c4ra03628j

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) can act as both the solvent and the catalyst to effectively promote the Pictet–Spengler reaction.

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。