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(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 | 16251-45-9

中文名称
(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
中文别名
(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮;(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮
英文名称
(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
英文别名
(4S,5R)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone;(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one;cis-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮化学式
CAS
16251-45-9;28044-22-6;77943-39-6
化学式
C10H11NO2
mdl
——
分子量
177.203
InChiKey
PPIBJOQGAJBQDF-CBAPKCEASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    121-123 °C(lit.)
  • 沸点:
    309.12°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.1607 (rough estimate)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    38.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29269090
  • 危险性防范说明:
    P261,P273,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335,H412

SDS

SDS:42e3fa99c327fe9343eef6f33c89230e
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制备方法与用途

(a-4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮可用作有机合成中间体和医药中间体,在实验室研发和化工生产中广泛应用。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 右旋苯丙胺
    参考文献:
    名称:
    手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物
    摘要:
    1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键,并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性,构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α,β-不饱和羰基衍生物(包括烯酮,酰基吡咯和酰胺)的不对称1,4-还原反应中的催化潜能,其对映选择性高达95.5:4.5 er
    DOI:
    10.1002/anie.201801300
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Aurilide,一种来自海兔Dolabella auricularia的细胞毒性二肽:分离,结构确定,合成和生物学活性
    摘要:
    对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏,导致分离出26个成员的环二肽aurilide(1)。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12%的总收率(16步)来实现,并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性,发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性,IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2004.06.125
  • 作为试剂:
    描述:
    (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮3,3-bis(4-fluorophenyl)-propanoic acid(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 作用下, 以72的产率得到(4S,5R)-3-(3,3-bis(4-fluorophenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    [EN] (2S,4S)-4-FLUORO-1-[4-FLUORO-BETA-(4-FLUOROPHENYL)-L-PHENYLALANYL]-2-PYRROLIDINECARBONITRILE P-TOLUENESULFONIC ACID SALT AND ANHYDROUS CRYSTALLINE FORMS THEREOF
    [FR] SEL D'ACIDE (2S,4S)-4-FLUORO-1-[4-FLUORO-BETA-(4-FLUOROPHENYL)-1-PHENYLALANYL]-2-PYRROLIDINECARBONITRILE P-TOLUENESULFONIQUE, ET CERTAINES DE SES FORMES CRRISTALLINES ANHYDRES
    摘要:
    本发明涉及(2S,4S)-4-氟-1-[4-氟-β-(4-氟苯基)-L-苯丙氨基]-2-吡咯烷碳腈对甲苯磺酸盐的无水晶型。
    公开号:
    WO2005009956A1
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文献信息

  • [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:INCEPTION 2 INC
    公开号:WO2013134562A1
    公开(公告)日:2013-09-12
    The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.
    本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐,可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法,包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染,如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法,包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
  • Synthetic Routes towards Fluorine-Containing Amino Sugars: Synthesis of Fluorinated Analogues of Tomosamine and 4-Amino-4-deoxyarabinose
    作者:Christopher Albler、Walther Schmid
    DOI:10.1002/ejoc.201301614
    日期:2014.4
    Fluorinated analogues of bioactive amino sugars are of high interest in medicinal chemistry. We developed a straightforward synthetic route towards this class of carbohydrates by applying a titanium-mediated aldol addition. Thus, two-carbon chain elongations of serine- and threonine-derived aldehydes with a chiral fluoroacetyl-oxazolidinone could be achieved in good yields and excellent diastereoselectivities
    生物活性基糖的化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用介导的羟醛添加,开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此,丝氨酸和苏酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现,以产生含代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-基-2-戊糖和-己糖的喃形式。天然丰富的 4-基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-基-4,6-二脱氧半乳糖(tomosamine)的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。
  • EPOTHILONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
    申请人:——
    公开号:US20030144523A1
    公开(公告)日:2003-07-31
    This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, 1 in which substituents Y, Z R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D—E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.
    本发明涉及具有通式I的新埃波替隆衍生物,其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D—E、R5、R6、R7、R8和X的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物通过与微管蛋白的相互作用来稳定形成的微管。它们能够以阶段特异性的方式影响细胞分裂,并适用于治疗恶性肿瘤,例如卵巢、胃、结肠、腺体、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外,它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎性疾病(屑病、关节炎)。为了避免细胞的不受控制的增殖以及提高医疗植入物的相容性,它们可以应用于或引入到聚合物材料中。根据发明的化合物可以单独使用,也可以与其他可用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用,以实现相加或协同作用。
  • Benzoic acid substituted benzopyrans for the treatment of atherosclerosis
    申请人:Pfizer Products Inc.
    公开号:EP1270000A2
    公开(公告)日:2003-01-02
    A method of treating atherosclerosis in a mammal, including a human, comprising administering to said mammal an amount of the compound of the formula an enantiomer, or the pharmaceutically acceptable salt thereof; effective to treat atherosclerosis, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.
    治疗哺乳动物,包括人类动脉粥样硬化的方法,包括向所述哺乳动物施用公式化合物的量 一个对映体,或其药用可接受的盐; 有效治疗动脉粥样硬化,其中R1、R2和R3如本文所定义。
  • Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
    作者:Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu
    DOI:10.1021/jacs.1c07726
    日期:2021.9.22
    α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia
    α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力,但由于使用的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联,迄今为止仍然很少见。在这里,我们展示了亚砜亚胺作为优异的替代物,用于在温和的热条件下通过催化与不同的外消旋仲烷基卤化物(> 60 个例子)对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺(产率高达 99% 和 >99% ee),具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-基烷基立体中心。此外,我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物,如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉,常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

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