N-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷 | 110522-74-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷
• 中文别名: PAC-2'-脱氧腺苷；2'-脱氧-N6-苯氧基乙酰基腺苷
• 英文名称: N⁶-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-N6-phenoxyacetyladenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 110522-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• mdl: MFCD00058444
• 分子量: 385.379
• InChiKey: HWSKJANFAKYDDL-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: N6-Phenoxyacetyl-2′-deoxyadenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H19N5O5
分子式
: 385.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2'-脱氧-N6-苯氧基乙酰腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl [1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Proofing of Photolithographic DNA Synthesis with 3‘,5‘-Dimethoxybenzoinyloxycarbonyl-Protected Deoxynucleoside Phosphoramidites

  摘要：

  We have evaluated in a microchip format the photochemical solid-phase phosphoramidite DNA synthesis method we previously developed. A set of nucleoside building blocks with "easy-off" base protecting groups was prepared bearing photolabile 5'-O-dimethoxybenzoincarbonate (DMBOC) groups. Photolysis rates and cycle yields for these DMBOC-protected nucleotides covalently attached to planar, derivatized glass surfaces were determined by fluorescence imaging-based methods earlier developed by McGall et al. and described in detail elsewhere. Data were obtained for both 280/310 and 365/400 nm irradiation in a range of solvents. Deprotection of the DMBOC occurs fastest in a nonpolar medium or without solvent. The coupling efficiency of these amidites in the synthesis of homopolymers was determined to be in the range 80-97%, with purines generally showing lower efficiency than pyrimidines. These DMBOC-protected monomers were used to prepare a 4 x 4 array of 16 decanucleotides of the sequence 5'-AAXTAXCTAC-chip, where X = A, C, G, or T. The array was hybridized with a target deoxyeicosanucleotide of the sequence fluorescein-5'-CTGAACG-GTAGCATCTTGAC. Surface fluorescence imaging demonstrated sequence-specific hybridization to this probe.

  DOI：

  10.1021/jo970872s
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 乙醇 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  一种使用羰基二咪唑原位活化的羧酸对腺苷和胞苷核苷进行N-酰化的简单方法

  摘要：

  Carboxylic acids are activated with 1,1'-carbonyldiimidazole in acetonitrile to form N-acylimidazoles which are then treated with per-trimethylsilyl ethers of nucleosides adenosine or cytidine at ambient temperature to generate exclusively N-acylated-Adenosine or N-acylated-Cytidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02011-d

文献信息

• The Efficiency of Light-Directed Synthesis of DNA Arrays on Glass Substrates
  作者：Glenn H. McGall、Anthony D. Barone、Martin Diggelmann、Stephen P. A. Fodor、Erik Gentalen、Nam Ngo

  DOI：10.1021/ja964427a

  日期：1997.6.1

  New methods based on photolithography and surface fluorescence were used to determine photodeprotection rates and stepwise yields for light-directed oligonucleotide synthesis using photolabile 5‘-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2‘-deoxynucleoside phosphoramidites on planar glass substrates. Under near-UV illumination (primarily 365 nm) from a mercury light source, the rate of photoremoval

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• Facile removal of new base protecting groups useful in oligonucleotide synthesis
  作者：J.C. Schulhof、D. Molko、R. Teoule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95646-6

  日期：1987.1

  New base protecting groups are proposed in place of benzoyl and isobutyryl groups. They are phenoxy acetyl for adenine and guanine and isobutyryl for cytosine. They are cleaved in aqueous ammonia in a shorter time at lower temperature. These easily removable groups are useful in the synthesis of modified oligonucleotides, containing fragile bases.

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。
• Nucleoside derivatives, and their use in oligonucleotide synthesis
  申请人：Cis Bio International

  公开号：US06187914B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The invention relates to nucleoside derivatives bearing electrolabile protector groupings and their use in an oligonucleotide synthesis method comprising at least one step of electronic deprotection.

  该发明涉及带有电解脱保护基团的核苷酸衍生物及其在寡核苷酸合成方法中的使用，其中至少包含一个电子去保护步骤。
• Polymer supported carbodiimide strategy for the synthesis of N-acylated derivatives of deoxy- and ribo purinenucleosides using active esters
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.078

  日期：2005.11

  A cost-effective synthetic strategy has been used for the selective protection of the exocyclic amino function of purine nucleosides. Instead of using the common protecting groups in their chloride or anhydride forms, the less expensive and nontoxic acidic form was chosen. The acids were first activated to an active ester form using DCC and further successfully used for N-acylation of purine nucleosides. The contamination of the N-acylated product with DCU was inconvenient and was avoided by use of polymer supported-carbodiimide that has the additional advantage of reusability. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.