N-(苯并噻唑-2-基)-2-氰基-3-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯酰胺 | 1025561-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(苯并噻唑-2-基)-2-氰基-3-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1025561-93-6
• 化学式: C₂₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 447.52
• InChiKey: JHPWCLUDMSFBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯并噻唑-2-基)-2-氰基-3-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯酰胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到5-amino-N-(benzothiazol-2-yl)-1',3'-diphenyl-1H,1'H-3,4'-bipyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并噻唑部分的噻唑，噻吩和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acryloyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(苯并噻唑-2-基)-2-氰基-3-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) 丙烯酰基异硫氰酸酯的新型潜在杀菌剂吡唑类杂环

  摘要：

  以2-氰基丙烯酰基异硫氰酸酯衍生物为中间体，通过亲核试剂处理合成了一系列新的吡唑类杂环体系。因此，获得了氨基甲硫酸酯、酰基硫脲、嘧啶硫酮、苯并噻唑、三唑并嘧啶、嘧啶并苯并噻嗪和嘧啶噻二氮杂的衍生物。根据元素分析和兼容的光谱数据阐明了所得化合物的结构。使用径向生长速率法评估了标题化合物对五种植物病原体的杀真菌活性，这些病原体属于空气传播和土壤传播的菌株，吡唑衍生物13是最有效的一种，对F. Solani和R.表现出更好的杀真菌活性。索拉尼土传真菌比标准​​杀菌剂和对空气传播真菌的活性中等。此外，吡唑衍生物16表现出比两种标准杀菌剂更好的抗灰霉病空气传播真菌的活性。既A.孢和核盘菌空气真菌表现出更多的阻力，以新的吡唑比标准杀真菌剂。这意味着合成的吡唑的杀真菌活性显着多样化，并受附于核心吡唑的杂环或官能团的影响。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1909591

文献信息

• New potential fungicides pyrazole-based heterocycles derived from 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl) acryloyl isothiocyanate
  作者：Sayed K. Ramadan、Nasser A. Ibrahim、Sarah A. El-Kaed、Eman A. E. El-Helw

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909591

  日期：2021.9.3

  New series of pyrazole-based heterocyclic systems were synthesized using 2-cyanopropenoyl isothiocyanate derivative as an intermediate through treating with some nucleophilic reagents. Therefore, derivatives of carbamothioate, acylthiourea, pyrimidinethione, benzothiazole, triazolopyrimidine, pyrimidobenzothiazine, and pyrimidothiadiazepine were obtained. Structures of the obtained compounds were elucidated

  以2-氰基丙烯酰基异硫氰酸酯衍生物为中间体，通过亲核试剂处理合成了一系列新的吡唑类杂环体系。因此，获得了氨基甲硫酸酯、酰基硫脲、嘧啶硫酮、苯并噻唑、三唑并嘧啶、嘧啶并苯并噻嗪和嘧啶噻二氮杂的衍生物。根据元素分析和兼容的光谱数据阐明了所得化合物的结构。使用径向生长速率法评估了标题化合物对五种植物病原体的杀真菌活性，这些病原体属于空气传播和土壤传播的菌株，吡唑衍生物13是最有效的一种，对F. Solani和R.表现出更好的杀真菌活性。索拉尼土传真菌比标准​​杀菌剂和对空气传播真菌的活性中等。此外，吡唑衍生物16表现出比两种标准杀菌剂更好的抗灰霉病空气传播真菌的活性。既A.孢和核盘菌空气真菌表现出更多的阻力，以新的吡唑比标准杀真菌剂。这意味着合成的吡唑的杀真菌活性显着多样化，并受附于核心吡唑的杂环或官能团的影响。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety
  作者：Samir Bondock、Walid Fadaly、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.018

  日期：2010.9

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of thiazole, thiophene, pyrazole and other related products containing benzothiazole moiety were prepared via the reaction of N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacetamide (1) with appropriate chemical reagents. These compounds were screened for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。