1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)piperazine-2,5-dione | 1141931-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-bis[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]piperazine-2,5-dione；1,4-bis[(S)-1-phenylethyl]piperazine-2,5-dione；1,4-Bis[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,5-piperazinedione；1,4-bis[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 1141931-86-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: IVDJXQRJJUZUSU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)piperazine-2,5-dione 在 草酰氯 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 环己烯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-((4-oxocyclohex-2-enyl)methyl) piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽类似物的合成和生物学测试

  摘要：

  合成了一系列基于杆菌素的结构的化合物，并测试了其抗菌活性。合成中的关键步骤分别是将碘化物偶联到二酮哌嗪（DKP）和单内酰胺醚支架上。偶联反应的非对映选择性取决于支架，对DKP的选择性约为4：1，单内酯醚超过98：2。随后描述了该化合物的精制，以得到模拟芽胞溶素的结构但将环氧酮替代为饱和或不饱和酮的开链二肽和DKP。从偶联到最终产物的总产率在5％至21％之间，其中饱和产物的产率显着更高。开链二肽显示中等的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1571-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从胺到二酮哌嗪：一锅法

  摘要：

  描述了一种有效的一锅合成，该合成用于在水性碱的存在下从合适的胺和氯乙酰氯开始制备1，4-二取代的哌嗪-2，5-二酮。通过使用相转移（PT）催化剂苄基三乙基氯化铵（TEBA）将所得的氯乙酰胺原位环化。分离出的产物产率高达90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.075

文献信息

• A stereoselective synthesis of α-deuterium-labelled (S)-α-amino acids
  作者：Elaine O’Reilly、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-010-0541-3

  日期：2010.8

  An atom-efficient and stereoselective synthesis has been developed for the preparation of α-2H-labelled (S)-α-amino acids, starting from a novel chiral diketopiperazine scaffold. Efficient mono-alkylation of the chiral template afforded the (S)-substituted adducts with the nature of the electrophile significantly effecting the stereochemical outcome. Subsequent alkylation was totally selective producing

  原子效率和立体选择性合成已经开发的α-制备2 H-标记（小号）-α-氨基酸，从一个新型手性哌嗪二酮开始脚手架。手性模板的有效单烷基化得到具有亲电试剂性质的（S）-取代的加合物，该亲电试剂的性质显着影响立体化学结果。随后的烷基化是完全选择性的，产生1，4-顺式加合物作为唯一的非对映异构体。用硝酸铈铵进行脱保护，然后酸水解，得到对映体α-氨基酸。
• One-step diketopiperazine synthesis using phase transfer catalysis
  作者：Elaine O’Reilly、Elena Lestini、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.146

  日期：2009.4

  A simple and efficient one-step procedure is described for the synthesis of a number of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones under phase transfer conditions. The reactions are carried out at room temperature, starting from a suitable N-chloroacetamide in the presence of an aqueous solution of sodium hydroxide. Piperazine-2,5-diones were obtained with excellent selectivity in yields of

  描述了一种简单有效的一步程序，用于在相转移条件下合成许多对称的1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。反应在室温下进行，从合适的N-氯乙酰胺开始，在氢氧化钠水溶液的存在下进行。获得具有高达90％的产率的优异选择性的哌嗪-2，5-二酮。
• From amines to diketopiperazines: a one-pot approach
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.075

  日期：2010.3

  An efficient one-pot synthesis is described for the preparation of 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones starting from a suitable amine and chloroacetyl chloride in the presence of an aqueous base. The resulting chloroacetamide is cyclised in situ by employing the phase-transfer (PT) catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA). The products are isolated in excellent yields of up to 90%.

  描述了一种有效的一锅合成，该合成用于在水性碱的存在下从合适的胺和氯乙酰氯开始制备1，4-二取代的哌嗪-2，5-二酮。通过使用相转移（PT）催化剂苄基三乙基氯化铵（TEBA）将所得的氯乙酰胺原位环化。分离出的产物产率高达90％。
• The synthesis and biological testing of bacilysin analogues
  作者：Keith Robertson、Cormac D. Murphy、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-013-1571-4

  日期：2013.11

  activity. The key steps in the syntheses are the coupling of an iodide to a diketopiperazine (DKP) and mono-lactim ether scaffold, respectively. The diastereoselectivity of the coupling reactions was dependant on the scaffold, with selectivity for DKP of about 4:1 and mono-lactim ether exceeding 98:2. Subsequent elaboration of the compounds to give open chain dipeptides and DKPs that mimic the structure

  合成了一系列基于杆菌素的结构的化合物，并测试了其抗菌活性。合成中的关键步骤分别是将碘化物偶联到二酮哌嗪（DKP）和单内酰胺醚支架上。偶联反应的非对映选择性取决于支架，对DKP的选择性约为4：1，单内酯醚超过98：2。随后描述了该化合物的精制，以得到模拟芽胞溶素的结构但将环氧酮替代为饱和或不饱和酮的开链二肽和DKP。从偶联到最终产物的总产率在5％至21％之间，其中饱和产物的产率显着更高。开链二肽显示中等的抗菌和抗真菌活性。