(S)-(-)-2-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide | 1141931-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-2-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(S)-alpha-Methyl-4-methoxybenzyl]-2-chloroacetamide；2-chloro-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1141931-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD07166640
• 分子量: 227.691
• InChiKey: ZQEXSNUQXWBMBA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  405.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从胺到二酮哌嗪：一锅法

  摘要：

  描述了一种有效的一锅合成，该合成用于在水性碱的存在下从合适的胺和氯乙酰氯开始制备1，4-二取代的哌嗪-2，5-二酮。通过使用相转移（PT）催化剂苄基三乙基氯化铵（TEBA）将所得的氯乙酰胺原位环化。分离出的产物产率高达90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.075
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(-)-2-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Laczkowski, Krzysztof Z., Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 2, p. 237 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (S)-N-(1-苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其 药用组合物及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106957279B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物化学领域，涉及STAT3抑制剂，具体涉及具有式(Ⅰ)结构的(S)‑N‑(1‑苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其药用组合物作为STAT3信号通路抑制剂，及在用于制备抗肿瘤药物中的用途。本发明进行了经细胞实验，结果显示，所述的化合物靶向STAT3 SH2结构域中的Phe‑Lys‑Thr‑Lys‑Leu五肽结合区域进而抑制STAT3蛋白单体二聚化、沉默STAT3信号转导和功能，具有显著的抗肿瘤效果和良好的理化性质，尤其是在STAT3高表达的乳腺癌细胞以及JAK2/STAT3信号通路依赖的JAK2 V671F突变的HEL细胞中能有效的抗细胞增殖活性；同时有效的抑制STAT3高表达的乳腺癌细胞中STAT3的磷酸化以及下游靶基因CyclinD1、Bcl‑2等的表达。
• Rational drug design of benzothiazole-based derivatives as potent signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Nan Jin、Yixian Fu、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Ting Wang、Yuehong Chen、Mingming Zhang、Qiang Xiao、Min Huang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113333

  日期：2021.4

  The cumulative evidence supports STAT3, a transcriptional mediator of oncogenic signaling, as a therapeutic target in cancer. The development of STAT3 inhibitors remain an active area of research as no inhibitors have yet to be approved for cancer treatment. In a continuing effort to develop more potent STAT3 inhibitors based on our previously identified hit compound 16w, a series of benzothiazole

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最
• One-step diketopiperazine synthesis using phase transfer catalysis
  作者：Elaine O’Reilly、Elena Lestini、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.146

  日期：2009.4

  A simple and efficient one-step procedure is described for the synthesis of a number of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones under phase transfer conditions. The reactions are carried out at room temperature, starting from a suitable N-chloroacetamide in the presence of an aqueous solution of sodium hydroxide. Piperazine-2,5-diones were obtained with excellent selectivity in yields of

  描述了一种简单有效的一步程序，用于在相转移条件下合成许多对称的1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。反应在室温下进行，从合适的N-氯乙酰胺开始，在氢氧化钠水溶液的存在下进行。获得具有高达90％的产率的优异选择性的哌嗪-2，5-二酮。
• From amines to diketopiperazines: a one-pot approach
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.075

  日期：2010.3

  An efficient one-pot synthesis is described for the preparation of 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones starting from a suitable amine and chloroacetyl chloride in the presence of an aqueous base. The resulting chloroacetamide is cyclised in situ by employing the phase-transfer (PT) catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA). The products are isolated in excellent yields of up to 90%.

  描述了一种有效的一锅合成，该合成用于在水性碱的存在下从合适的胺和氯乙酰氯开始制备1，4-二取代的哌嗪-2，5-二酮。通过使用相转移（PT）催化剂苄基三乙基氯化铵（TEBA）将所得的氯乙酰胺原位环化。分离出的产物产率高达90％。
• Laczkowski, Krzysztof Z., Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 2, p. 237 - 244
  作者：Laczkowski, Krzysztof Z.

  DOI：——

  日期：——