(R)-α-Phenyl-γ-butyrolactone | 112607-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-α-Phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-phenyl-γ-butyrolactone；(R)-3-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(R)-2-phenylbutyrolactone；Phenyl-r-butyrolactone；(3R)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 112607-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QGHNDAKWOGAJHS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-Phenyl-γ-butyrolactone 在 Cp*RuCl(2-C₅H₄CH₂NH₂) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以75.4 mg的产率得到(+/-)-2-phenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand

  摘要：

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/ja1117254
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮 生成 (R)-α-Phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  GERLACH, UWE;HAUBENREICH, THOMAS;HUNIG, SIEGFRIED;KLAUNZER, NORMAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 103-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydrostilbene alkanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099209A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula 1. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula 1, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or the &agr; V &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由化学式1.1表示的化合物或其药用可接受的盐，包括化合物1的制药组合物，以及选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。
• Cobalt(diamine)-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Alkyl Halides with Arylmagnesium Reagents:  Stereoselective Constructions of Arylated Asymmetric Carbons and Application to Total Synthesis of AH13205
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja057560o

  日期：2006.2.1

  A cobalt-diamine complex catalyzes the cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl halides with aryl Grignard reagents. It is confirmed that oxidative addition of alkyl halide to cobalt proceeds via a radical process. Optically pure Ueno-Stork halo acetals undergo diastereoselective cross-coupling reactions, the products of which are transformed into optically active THF derivatives. A

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。
• Catalytic, Enantioselective β-Protonation through a Cooperative Activation Strategy
  作者：Michael H. Wang、David Barsoum、C. Benjamin Schwamb、Daniel T. Cohen、Brian C. Goess、Matthias Riedrich、Audrey Chan、Brooks E. Maki、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00334

  日期：2017.5.5

  only feasible, but also adaptable to a kinetic resolution of secondary alcohols through NHC-catalyzed acylation. In-depth analysis of this process determined that careful catalyst and solvent pairing is critical for optimal yield and selectivity; proper choice of nonpolar solvent provided improved yield through suppression of an oxidative side reaction, while employment of a cooperative catalytic approach

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• Parallel Kinetic Resolutions of Monosubstituted Succinic Anhydrides Catalyzed by a Modified Cinchona Alkaloid
  作者：Yonggang Chen、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011766h

  日期：2001.11.1

  single organic catalyst that transforms readily accessible racemic monosubstituted succinic anhydrides into synthetically valuable chiral succinate mono esters in high enantiomeric excesses. We recently discovered that modified cinchona alkaloids are highly effective chiral Lewis base catalysts for desymmetrization of cyclic anhydrides. 7,8 In view of the synthetic utility of optically active monosubstituted

  高效的动力学拆分过程在不对称合成中继续发挥关键作用。1 使用两种手性试剂来实现两个平行运行的对映选择性拆分反应，Vedejs 和同事证明，通过同时消耗外消旋起始材料的两种对映异构体，最大限度地减少反应性较低的对映异构体的积累，这两个拆分反应协同工作以呈现平行动力学拆分的效率显着高于每个单独的对映选择性拆分反应的效率。2 因此，平行动力学拆分代表了一种特别有吸引力的策略，可最大限度地提高通过动力学拆分反应生成的产品可获得的对映体过量。然而，催化平行动力学分辨率的发展，提供具有广泛的底物合成有用的效率仍然极具挑战性。3-6 我们在此报告了一种由单一有机催化剂介导的广泛有效的平行动力学拆分，该催化剂将容易获得的外消旋单取代琥珀酸酐转化为高对映体过量的具有合成价值的手性琥珀酸单酯。我们最近发现改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂。7,8 鉴于光学活性单取代琥珀酸酯单酯 (2,