N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide | 889-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-pentafluorbenzamid
• CAS: 889-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅NO
• mdl: MFCD01349153
• 分子量: 267.199
• InChiKey: UMIHHSHVBKDYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 氢气 、 3C₂₀H₅₀OP₅Rh*CF₃O₃S^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以78%的产率得到N,N-diethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于全氟芳烃催化加氢脱氟的协同铑/仲氧化膦 [Rh/P(O)nBu2] 模板

  摘要：

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219127
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物、方法及在驱蚊剂中的应用

  摘要：

  本发明属于化合物技术领域，公开了一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物，所述含氟苯甲酰二乙胺类化合物的结构通式如下：#imgabs0#式Ⅰ中，R1‑R5各自独立的或共同的选自氢、氟、甲基、三氟甲基中的任意一种，且R1‑R5至少有一个基团含有氟元素。本发明含氟苯甲酰二乙胺类化合物对蚊子具有明显的驱避效果，在质量浓度为1％，施涂剂量0.04mg/cm2条件下，活性最高的化合物驱避蚊子的有效保护时间为162min，相比避蚊胺(DEET)高出一倍。

  公开号：

  CN117486753A
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 、 N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-苯基乙基-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃与多氟芳烃的脱氟硼芳基化反应

  摘要：

  在 PCy 3配位铜催化剂的帮助下，开发了烯烃与多氟芳烃和 B 2 pin 2的催化脱氟硼芳基化反应。利用稳定的烯烃作为潜在的亲核试剂，避免传统上对有机金属化学计量数量的依赖，该方法展示了良好的官能团相容性，并在非常温和的反应条件下进行。高效地制备了一系列有价值的含硼多氟芳烃，包括含全碳季碳中心的三芳基烷基硼酸酯，否则难以获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00671

文献信息

• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。
• Multicomponent Coupling Reaction of Perfluoroarenes with 1,3-Butadiene and Aryl Grignard Reagents Promoted by an Anionic Ni(II) Complex
  作者：Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Xin Min、Wataru Yokoyama、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02343

  日期：2016.10.7

  anionic complex as a key intermediate, a regio- and stereoselective multicomponent coupling reaction of perfluoroarenes, aryl Grignard reagents, and 1,3-butadiene in a 1:1:2 ratio was achieved, resulting in the formation of 1,6-octadiene derivatives containing two aryl groups, one from the perfluoroarene and the other from the aryl Grignard reagent, at the 3- and 8-positions, respectively.

  分离出阴离子Ni配合物，并通过X射线晶体学确定其结构。以这种阴离子配合物为关键中间体，全氟芳烃，芳基格氏试剂和1,3-丁二烯以1：1：2的比例进行了区域和立体选择性多组分偶联反应，从而形成了1,6 -辛二烯衍生物在3和8位分别含有两个芳基，一个来自全氟芳烃，另一个来自芳基格氏试剂。
• Ni-Catalyzed Dimerization and Hydroperfluoroarylation of 1,3-Dienes
  作者：Takanori Iwasaki、Xin Min、Asuka Fukuoka、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Tao Yang、Masahiro Ehara、Arumugam Sudalai、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01266

  日期：2018.8.17

  A nickel-catalyzed three-component coupling reaction between perfluoroarenes and two molecules of a 1,3-diene in the presence of an alkyl Grignard reagent, which acted as a hydride source, provided 3-perfluoroarylated-1,7-octadienes via 1,3-diene dimerization and subsequent perfluoroarylation upon C–F bond cleavage. The reaction proceeded smoothly in a regioselective manner by simply combining NiCl2

  在作为氢化物源的烷基格氏试剂的存在下，全氟芳烃和两个分子的1,3-二烯之间的镍催化的三组分偶联反应通过以下反应提供了3-全氟芳基化的1,7-辛二烯： 3-二烯二聚化和随后的CF键断裂全氟芳基化。通过简单地组合作为催化剂的NiCl 2和PPh 3并容许全氟芳烃上的各种官能团，该反应以区域选择性的方式平稳地进行。当使用取代的全氟芳烃时，该反应选择性地在对位发生-位置。机理研究表明，Ni（0）与两个分子的1,3-二烯和烷基格氏试剂反应生成的阴离子Ni络合物在全氟芳烃的C–C键形成步骤中起着重要作用。发现CF键断裂是催化循环中一个相对较快的步骤。
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Photoassisted Charge Transfer Between DMF and Substrate: Facile and Selective <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamination of Fluoroarenes
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Pranjal P. Bora、Deborah Ogulu、Saurav Parmar、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202100761

  日期：2021.7.6

  A reversible Van der Waals complex formation between the electron-deficient fluorinated aromatic ring and N,N-dimethylformamide (DMF) molecules followed by light irradiation resulted in charge transfer (CT) process. The complex was stabilized by ammonium formate and further decomposed to form the C−N bond. Control experiments revealed that the simultaneous SNAr pathway also contributes to product formation

  缺电子的氟化芳环和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 分子之间形成可逆的范德华复合物，然后进行光照射，导致电荷转移 (CT) 过程。配合物被甲酸铵稳定并进一步分解形成CN键。对照实验表明，同步的 S N Ar 途径也有助于产物的形成。这种方法温和、不含金属，对各种基材的胺化都很有效。该方法的重现性也在克级反应中得到验证。CT 状态得到控制 UV/Vis 光谱和计算研究的支持。