2,3-O-isopropylidene-L-threose | 97718-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-threose
• 英文别名: (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 97718-39-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BNTLHGZVZSXPNP-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-内酯的全合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1，从分离的抗肿瘤剂哥纳香属物种，已经合成从L-甘油醛丙酮化合物开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93504-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到2,3-O-isopropylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  非金属选择性合成哌啶亚胺糖的方法是，将金属化的比拉克司姆醚与醛糖和赤藓糖乙缩醛混合使用醛醇缩合醛。

  摘要：

  描述了从手性甘氨酸当量和4-碳构件合成1-脱氧-天冬酰胺的一般策略。非对映选择性醛醇缩合的金属化双lactimin醚添加到匹配和不匹配的赤藓糖或苏糖酸丙酮化物和分子内氮-烷基化（通过还原胺化或亲核取代）被用作关键步骤。研究了赤藓糖或苏糖醛丙酮化物中氮杂烯酸酯的金属抗衡离子和γ-烷氧基保护基的性质和醛醇加成的收率和不对称诱导的关系。借助密度泛函理论（DFT）计算已经合理化了氮杂锡（II）锡与羟醛加成的立体化学结果。按照理论计算与模型甘油丙酮化，高反式，顺式，反-selectivitity的配对和适度低反式，反，反错配的选择性可能源于（1）干预作为活性物质的氮杂锡（II）和氯化锂（II）的溶剂化团聚体；（2）醛基具有类似于Cornforth构象的椅子样过渡结构。DFT计算表明，向赤藓糖醇丙酮中添加羟醛的过程是先进行去质子化，然后将烷氧基衍生物与氮杂锡（II）配位，并通过周环过渡结构最终重组中间

  DOI：

  10.1021/jo702601z

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Identification of the products of periodate oxidation of some mono-O-isopropylidene derivatives of aldoses and alditols by g.l.c.-m.s.
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85116-8

  日期：1985.5
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• Total synthesis of (+)-altholactone
  作者：Sung Ho Kang、Wan Joo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93504-x

  日期：1989.1

  (+)-Altholactone 1, an antitumor agent isolated from Goniothalamus species, has been synthesized starting from L-glyceraldehyde acetonide.

  （+） - Altholactone 1，从分离的抗肿瘤剂哥纳香属物种，已经合成从L-甘油醛丙酮化合物开始。