2,3-O-isopropylidene-L-arabinitol | 566189-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-arabinitol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-ribitol；2,3-O-Isopropyliden-D-ribitol；(1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 566189-79-5
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: DSFHQKBBQMLHSW-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinitol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2,3-O-isopropylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  Identification of the products of periodate oxidation of some mono-O-isopropylidene derivatives of aldoses and alditols by g.l.c.-m.s.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85116-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2,3-O-isopropylidene-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  来自红海海绵 Latrunculia corticata 的十元取代环状 2-氧杂环辛酮（癸内酯）衍生物

  摘要：

  从以色列亚喀巴湾收集的 Latrunculia corticata 中分离出两种新的糖苷，latrunculinosides A 和 B，含有取代的 2-oxecanones（decalactones）。它们的特征在于光谱方法，主要是 1H NMR、13C NMR、MS、IR 和 UV，以及化学降解。这两种糖苷都含有不常见的糖类，例如 β-D-橄榄糖、β-L-洋地黄毒苷、α-L-乙酰氨基葡萄糖和 β-D-油糖。这些化合物在拒食活性测定中给出了阳性结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300012

文献信息

• Identification of the products of periodate oxidation of some mono-O-isopropylidene derivatives of aldoses and alditols by g.l.c.-m.s.
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85116-8

  日期：1985.5
• Ten-Membered Substituted Cyclic 2-Oxecanone (Decalactone) Derivatives from Latrunculia corticata, a Red Sea Sponge
  作者：Tomáš Řezanka、Valery M. Dembitsky

  DOI：10.1002/ejoc.200300012

  日期：2003.6

  Two novel glycosides, latrunculinosides A and B, containing substituted 2-oxecanones (decalactones) were isolated from Latrunculia corticata collected in the Gulf of Aqaba, Israel. They were characterized by spectroscopic methods, predominantly 1H NMR, 13C NMR, MS, IR and UV, and by chemical degradation. Both glycosides contain unusual saccharides such as β-D-olivose, β-L-digitoxose, α-L-amicetose

  从以色列亚喀巴湾收集的 Latrunculia corticata 中分离出两种新的糖苷，latrunculinosides A 和 B，含有取代的 2-oxecanones（decalactones）。它们的特征在于光谱方法，主要是 1H NMR、13C NMR、MS、IR 和 UV，以及化学降解。这两种糖苷都含有不常见的糖类，例如 β-D-橄榄糖、β-L-洋地黄毒苷、α-L-乙酰氨基葡萄糖和 β-D-油糖。这些化合物在拒食活性测定中给出了阳性结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)