6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: α-D-Galp-(1→6)-β-D-Galp；Galα/β1-6Gal；6-O-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DLRVVLDZNNYCBX-VXWMIPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷单位：通过来自马氏嗜热菌的GH36α-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应形成其的热力学和动力学。

  摘要：

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.11.003

文献信息

• A novel ether-linked phytol-containing digalactosylglycerolipid in the marine green alga, Ulva pertusa
  作者：Yohei Ishibashi、Yusuke Nagamatsu、Tomofumi Miyamoto、Naoyuki Matsunaga、Nozomu Okino、Kuniko Yamaguchi、Makoto Ito

  DOI：10.1016/j.bbrc.2014.08.056

  日期：2014.10

  GlycoLipid (AEGL) in the marine green alga, Ulva pertusa. EGALC is an enzyme that is specific to the R-Galα/β1-6Galβ1-structure of galactolipids. The structure of U. pertusa AEGL was determined following its purification to 1-O-phytyl-3-O-Galα1-6Galβ1-sn-glycerol by mass spectrometric and nuclear magnetic resonance analyses. AEGLs were ubiquitously distributed in not only green, but also red and brown marine

  半乳糖基甘油脂（GGLs）和叶绿素是光合生物中叶绿体的特征性成分。尽管叶绿素通过植醇（四甲基十六烯醇）固定在类囊体膜上，但从未发现这种类异戊二烯醇是GGL的成分。我们在这里描述了一种新型的GGL，其中植物醇通过醚键与甘油主链相连。这种独特的GGL在海洋绿藻Ulva pertusa中被鉴定为耐碱性和内半乳糖苷酸神经酰胺酶（EGALC）敏感的糖脂（AEGL）。EGALC是对半乳糖脂的R-Galα/β1-6Galβ1-结构具有特异性的酶。百日草AEGL的结构在通过质谱和核磁共振分析纯化为1-O-植基-3-O-Galα1-6Galβ1-sn-甘油后确定。AEGL不仅分布在绿色的海藻中，而且分布在红色和棕色的海藻中。但是，在陆生植物，真核浮游植物或蓝细菌中很少发现它们。
• Use of glycosides of mono- and diacylglycerol as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20030139350A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Glycosides of diacylglycerol, e.g. 3-&bgr;-D-galactopyranosyloxy-2-(octadeca-9Z,12Z,15Z-trienoyloxy)propanyl octadeca-9Z,12Z,15Z-trienoate (GOPO), which was isolated from extracts of rose-hips by activity guided fractionation, can be used as an oral anti-inflammatory agent for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis and osteoarthrosis. 1

  二酰甘油的糖苷，例如通过活性引导分馏从玫瑰果提取物中分离出的 3-&bgr;-D-半乳糖吡喃氧基-2-（十八碳-9Z,12Z,15Z-三烯酰氧基）丙基十八碳-9Z,12Z,15Z-三烯酸酯（GOPO），可用作口服消炎药，用于治疗关节炎和骨关节病等炎症性疾病。 1
• Glycosylation in room temperature ionic liquid using unprotected and unactivated donors
  作者：Tae-Joon Park、Michel Weïwer、Xuejun Yuan、Sultan N. Baytas、Eva M. Munoz、Saravanababu Murugesan、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.022

  日期：2007.2

  Glycosylation in room temperature ionic liquid is demonstrated using unprotected and unactivated donors. Modest yields of simple benzyl glycosides and disaccharides of glucose, mannose and N-acetylgalactosamine were obtained in 1-ethyl-3-methylimidazolium benzoate with Amberlite IR-120 (H+) resin or p-toluenesulfonic acid as promoters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• USE OF GLYCOSIDES OF MONO- AND DIACYLGLYCEROL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：University of Aarhus

  公开号：EP1453844B1

  公开（公告）日：2013-11-20
• Digalactolipidic Antigen Exposed on the Surface of Apicomplex Parasites, and Diagnostic and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Botte Cyrille

  公开号：US20100040615A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to a digalactolipidic antigen exposed on the surface of apicomplex parasites, in the form of a vegetable-type digalactoglycerolipid, and adapted for inducing the production of specific antibodies capable of inhibiting the proliferation and/or the invasive properties of said parasites; the invention also relates to a derived antibody or functional antibody fragment, and to their diagnostic, immunotherapeutic and vaccine applications in human beings or animals.