1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OJCHEDHSUAUFSY-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 咪唑 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R)-1-((3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-morpholinoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-d-脱水山梨糖醇：用于合成手性胺的有前途的生物基平台

  摘要：

  使用非手性铱催化剂和二苯基磷酸之间的协同催化，通过借氢反应开发了衍生自 1,4- d-脱水山梨糖醇的手性胺的区域选择性和非对映选择性合成。1,4- d-失水山梨糖醇支架上四个羟基的不同反应性也得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02827
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1,4-脱水-D-山梨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols

  摘要：

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25643

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992001696A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) $g(b)-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group; R4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO2, O or CH2; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) Antibiotiques de $g(b)-lactame correspondant à la formule (I) ou un de leurs sels. Dans la formule, R4 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe de protection carboxy facilement éliminable; R4 représente jusqu'à quatre substituants; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; m vaut 1 ou 2; et n vaut 0, efficaces dans le traitement d'infections bactériennes chez les humains et les animaux.

  $g(b)$-闪烁酸类抗生素，其化学式为(I)类及其盐类。该化学式中，$R1$为氢、甲氧基或甲铵基；$R2$为酰基；$CO2R3$为羧基或羧酸阴离子，或$R3$为易于去除的羧酸保护基团；$R4$代表最多四个取代基。$X$为$S$、$SO$、$SO_2$、$O$或$CH_2$；$m$为1或2；$n$为0。本研究用于治疗人类及动物的细菌感染。
• CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0540609A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US6020329A
  申请人：——

  公开号：US6020329A

  公开（公告）日：2000-02-01
• US6077952A
  申请人：——

  公开号：US6077952A

  公开（公告）日：2000-06-20