1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OJCHEDHSUAUFSY-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 咪唑 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R)-1-((3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-morpholinoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-d-脱水山梨糖醇：用于合成手性胺的有前途的生物基平台

  摘要：

  使用非手性铱催化剂和二苯基磷酸之间的协同催化，通过借氢反应开发了衍生自 1,4- d-脱水山梨糖醇的手性胺的区域选择性和非对映选择性合成。1,4- d-失水山梨糖醇支架上四个羟基的不同反应性也得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02827
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1,4-脱水-D-山梨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,4-anhydro-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols

  摘要：

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25643

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992001696A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) $g(b)-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group; R4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO2, O or CH2; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) Antibiotiques de $g(b)-lactame correspondant à la formule (I) ou un de leurs sels. Dans la formule, R4 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe de protection carboxy facilement éliminable; R4 représente jusqu'à quatre substituants; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; m vaut 1 ou 2; et n vaut 0, efficaces dans le traitement d'infections bactériennes chez les humains et les animaux.

  $g(b)$-闪烁酸类抗生素，其化学式为(I)类及其盐类。该化学式中，$R1$为氢、甲氧基或甲铵基；$R2$为酰基；$CO2R3$为羧基或羧酸阴离子，或$R3$为易于去除的羧酸保护基团；$R4$代表最多四个取代基。$X$为$S$、$SO$、$SO_2$、$O$或$CH_2$；$m$为1或2；$n$为0。本研究用于治疗人类及动物的细菌感染。
• CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0540609A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US6020329A
  申请人：——

  公开号：US6020329A

  公开（公告）日：2000-02-01
• US6077952A
  申请人：——

  公开号：US6077952A

  公开（公告）日：2000-06-20
• A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols
  作者：Alain Duclos、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1994-25643

  日期：——

  A simple procedure, which consists of direct heating of pyridinium chloride and the starting material, is described for the dehydration of alditols. Anhydroalditols, of great interest for various applications, are thus obtained, and the selectivity of the reaction is discussed. Some selective protections for further uses of these products are studied.

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。