(S)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-7(3H)-one | 1381763-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-7(3H)-one
• 英文别名: (2S)-11-(benzotriazole-1-carbonyl)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraen-10-one
• CAS: 1381763-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₆O₃
• 分子量: 462.483
• InChiKey: VTDVCNMUYCSKQD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-7(3H)-one 、 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl 2-((S)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay

  摘要：

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。

  DOI：

  10.1039/c2ob26439k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 左氧氟沙星 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay

  摘要：

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。

  DOI：

  10.1039/c2ob26439k