N-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-formamide | 770-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-formamide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)carboxamide；N-(3-chloro-4-fluorophenyl)formamide；4-Fluor-3-chlor-formanilid
• CAS: 770-22-9
• 化学式: C₇H₅ClFNO
• 分子量: 173.574
• InChiKey: UMNSHOMWXHZGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-formamide 在 盐酸 、 三乙醇胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 三甲基铝 、 氧气 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 阿法替尼
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物阿法替尼的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗肿瘤药物阿法替尼的合成方法，属于药物化学技术领域。该方法以2‑硝基‑5‑溴苯酚为原料，经过五步化学反应得到阿法替尼。该合成路线所用原料易得，工艺路线缩短，操作简单，产品收率高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105968103B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 咪唑 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以70 %的产率得到N-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯-咪唑催化胺的N-甲酰化和N-酰化

  摘要：

  开发了一种利用催化量的亚磷酸二乙酯/咪唑，以 DMF 作为甲酰化剂进行胺的N-甲酰化反应的新颖且方便的方法。亚磷酸二乙酯作为亲核催化剂，在此转化中发挥着重要作用。该方法具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的收率获得了各种N-甲酰基产物。此外，通过使用DMA代替DMF，N-乙酰化反应也成功。邻苯二胺与DMF反应得到相应的苯并咪唑。此外，通过磺酰胺与DMF在相似条件下的反应，可以以良好至优异的产率获得N-磺酰脒。

  DOI：

  10.1039/d3ob01306e

文献信息

• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• Survey reactivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Alireza Poorfreidoni、Hamid Reza Masoodi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.008

  日期：2015.12

  Chemo selectivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine under basic conditions in dry THF was investigated. The aromatic nucleophilic substitution of pentafluoropyridine with enol–imines derived from N-aryl formamides occurs at the 4-position of pyridine ring by both oxygen and nitrogen site of enol–imines depending on the nature of the aromatic ring substituent; with electron releasing

  研究了碱性条件下，在干燥的THF中，一些N-芳基甲酰胺与五氟吡啶的化学选择性。五氟吡啶被N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺芳族亲核取代发生在吡啶环的4-位，烯醇-亚胺的氧和氮位均取决于芳香环取代基的性质。在带有电子释放基团的情况下，亲核进攻是通过氧原子完成的；在带有吸电子基团的情况下，N-芳基甲酰胺阴离子与五氟吡啶的反应是通过氮位进行的。
• Rational design and synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles as potent inhibitors of the MDM2-p53 interaction
  作者：Ewa Surmiak、Constantinos G. Neochoritis、Bogdan Musielak、Aleksandra Twarda-Clapa、Katarzyna Kurpiewska、Grzegorz Dubin、Carlos Camacho、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.029

  日期：2017.1

  Using the computational pharmacophore-based ANCHOR.QUERY platform a new scaffold was discovered. Potent compounds evolved inhibiting the protein-protein interaction p53-MDM2. An extensive SAR study was performed based on our four-point pharmacophore model, yielding derivatives with affinity to MDM2 in the nanomolar range. Their binding affinity with MDM2 was evaluated using both fluorescence polarization

  使用基于计算药效团的ANCHOR.QUERY平台，发现了一种新的支架。进化出有效的化合物可抑制蛋白质与蛋白质的相互作用p53-MDM2。基于我们的四点药效团模型进行了广泛的SAR研究，得出了与MDM2亲和力在纳摩尔范围内的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和2D-NMR-HSQC实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。
• [EN] NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS WITH OXYGEN, SULFUR AND NITROGEN LINKER FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRAZINE AYANT UN COUPLEUR D'OXYGÈNE, DE SOUFRE ET D'AZOTE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017198744A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R3 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、对映体或二对映体，其中R1至R3如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• [EN] METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANT AUX NÉONICOTINOÏDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014154488A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula (I) (where A, R1 and R2 are as defined above), and, further, to novel compounds of formula (I) which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.

  本发明涉及一种控制对新烟碱类杀虫剂产生抗性的昆虫（特别是半翅目昆虫，尤其是蚜虫和烟粉虱）的方法，以及控制昆虫的方法，通过影响不受欢迎的昆虫而不影响有益的节肢动物，使用式（I）化合物（其中A、R1和R2如上所定义），此外，还涉及式（I）的新化合物，这些化合物在上述方法中是有用的和/或具有增强的杀虫性能，并且含有所述化合物的组合物。