(E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-chloro-4-hydroxy-cinnamic acid；3-Chloro-4-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: VOTXWNQLOVWHNB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-chloro-4-(3-((2-formylphenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联 Oxa-Michael-Aldol 序列轻松获得 Quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种合成多种喹啉-2(1H)-one 衍生物的有效策略。该反应从肉桂酰胺衍生物在NaOH存在下通过串联反应进行，以良好至极好的产率提供相应的2-喹啉-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588470
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基肉桂酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705746

文献信息

• N-cinnamylcarbamic acid esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04014920A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Amines of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or amino, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl and R.sub.6 denotes halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, nitro, lower alkoxymethyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, nitrile, lower alkinyloxy or hydrogen, and their salts block cardiac and vascular .beta.-receptors the are useful in the treatment of arrhythenias and angina pectoris and as intermediates for, especially for pharmaceutically active substances.

  式为##SPC1##的胺类化合物，其中R.sub.1为较低的烷基、较低的烷氧基或氨基，R.sub.2为氢或较低的烷基，R.sub.3为氢、较低的烷基、羧基或较低的烷氧羰基，R.sub.4为氢或较低的烷基，R.sub.5为较低的烷基、芳基-较低的烷基或可选择功能修饰的羧基-较低的烷基，R.sub.6代表卤素、三氟甲基、较低的烷基、较低的烯基、较低的烷氧基、较低的烯烯氧基、硝基、较低的烷氧甲基、氨甲酰基、N-较低的烷基氨甲酰基、腈基、较低的炔氧基或氢，及其盐可以阻断心脏和血管的β-受体，对心律失常和心绞痛的治疗有用，也可作为药物活性物质的中间体。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Regioselective Enzymatic β-Carboxylation of <i>para</i> -Hydroxy- styrene Derivatives Catalyzed by Phenolic Acid Decarboxylases
  作者：Christiane Wuensch、Tea Pavkov-Keller、Georg Steinkellner、Johannes Gross、Michael Fuchs、Altijana Hromic、Andrzej Lyskowski、Kerstin Fauland、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201401028

  日期：2015.5.26

  (E)‐cinnamic acids via regioselective enzymatic carboxylation of para‐hydroxystyrenes. Phenolic acid decarboxylases from bacterial sources catalyzed the β‐carboxylation of para‐hydroxystyrene derivatives with excellent regio‐ and (E/Z)‐stereoselectivity by exclusively acting at the β‐carbon atom of the C=C side chain to furnish the corresponding (E)‐cinnamic acid derivatives in up to 40% conversion at the

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。
• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。
• METHOD FOR PREPARING p-VINYL PHENOLS
  申请人：Universitaet Graz

  公开号：US20180057845A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A biocatalytic method is provided for preparing p-vinyl phenols by a three-step, one-pot reaction according to the following reaction scheme: wherein the three steps include: (a) optionally substituted phenol (1) is bound to pyruvic acid (BTS) to form optionally substituted tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine phenol-lyase (TPL) and in the presence of ammonium ions, (b) ammonia is eliminated from tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine ammonia-lyase (TAL) or a phenyl ammonia-lyase (PAL) to produce optionally substituted p-coumaric acid (3), and (c) p-coumaric acid (3) is subjected to a decarboxylation reaction by the catalytic action of a phenolic acid decarboxylase (PAD), to produce the desired, optionally substituted p-vinyl phenol (4); and (d) wherein the generated CO 2 is removed from the reaction system to shift the chemical equilibrium of all three reaction steps (a), (b) and (c) towards the product side.

  提供了一种生物催化方法，通过以下反应方案的三步骤一锅反应来制备对乙烯基酚：其中三个步骤包括：(a) 可选地取代的酚（1）通过酪氨酸酚裂解酶（TPL）的催化作用与丙酮酸（BTS）结合，存在铵离子的情况下形成可选地取代的酪氨酸（2），(b) 通过酪氨酸氨裂酶（TAL）或苯氨裂酶（PAL）的催化作用，从酪氨酸（2）中消除氨，产生可选地取代的对香豆酸（3），(c) 对香豆酸（3）通过酚酸脱羧酶（PAD）的催化作用进行脱羧反应，产生所需的可选地取代的对乙烯基酚（4）；(d) 生成的CO2从反应系统中去除，以将所有三个反应步骤（a）、（b）和（c）的化学平衡转向产品一侧。