5-(E)-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene | 62947-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(E)-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene
• 英文别名: (5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene；(E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene；(E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-triene；2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene；(5E)-2,6,10-Trimethyl-1,5,9-undecatrien
• CAS: 62947-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: MXCNYKNYSNAEPA-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(E)-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene 在 C₃₂H₄₆ClCoN₂O₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到2,6-dimethylhepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  简单的化学选择性催化烯烃异构化

  摘要：

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja5105602
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 生成 5-(E)-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  LI, ZHENG-MING;WANG, TIAN-SHENG;YAO, EN-YUN;CHEN, XUE-REN;ZHU, LAN-HUI;WA+, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 11, 1124-1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig-type Reaction of Dimetallated Carbodianion Species as Produced by Zinc Reduction of<i>gem</i>-Polyhalogen Compounds in the Presence of Lewis Acids
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Hotta、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1698

  日期：1980.6

  Treatment of R1COR2 with a suspension prepared from diiodomethane, trimethylaluminum and excess zinc in tetrahydrofuran at room temperature affords olefins R1R2C=CH2 in fair (R1,R2=alkyl) to good (R1=alkyl, R2=H) yields. The ketone methylenation is better carried with another system consisting of CH2Br2–Zn–TiCl4. Ketones and aldehydes are transformed into α-chloro α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 CH2Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF ALLYLIC ACETATES WITH ZINC
  作者：Shin-ichi Sasaoka、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.315

  日期：1985.3.5

  Allylic acetates were coupled with zinc dust in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] to give the corresponding 1,5-dienes under mild conditions in high yields. Significant co-solvent effects were found with methanol or 1,2-ethanediol in tetrahydrofuran.

  在催化量的 [Pd(PPh3)4] 存在下，乙酸烯丙酯与锌粉偶联，在温和条件下以高产率得到相应的 1,5-二烯。发现四氢呋喃中的甲醇或 1,2-乙二醇具有显着的共溶剂效应。
• On the ethenolysis of natural rubber and squalene
  作者：Stefanie Wolf、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/c1gc15265c

  日期：——

  We report here the ethenolysis of squalene and natural rubber utilizing (NHC)(NHCewg)RuCl2(= CRR’) and Grubbs–Hoveyda complexes. 0.01 mol% [Ru] per double bond are sufficient for extensive squalene cleavage, resulting in the formation of numerous terminal olefins, which were identified by GC/MS. The depolymerization of natural rubber requires 0.1 mol% [Ru] and leads to the formation of various oligomeric isoprenes, several of which (n = 2–6) were isolated and characterized.

  我们在此报告了利用 (NHC)(NHCewg)RuCl2(= CRR’) 和 Grubbs-Hoveyda 配合物对角鲨烯和天然橡胶进行乙烯醇分解。每个双键 0.01 mol% [Ru] 足以进行广泛的角鲨烯裂解，从而形成大量末端烯烃，并通过 GC/MS 进行了鉴定。天然橡胶的解聚需要 0.1 mol% [Ru]，并导致形成各种低聚异戊二烯，其中几种（n = 2-6）已被分离和表征。
• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazole by allylic Grignard reagents. A regioselective synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/p19880001301

  日期：——

  2-(Allyloxy)benzothiazoles react with allylic organomagnesium compounds in the presence of copper bromide to give 1,5-dienes. The C–C coupling occurs almost exclusively in a head-to-tail fashion. Contrary to this the same electrophiles, when complexed with copper(I) bromide before the addition of the allylic Grignard reagents, give only 1,5-dienes derived from a head-to-head coupling process. The change

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。
• Carbocyclic synthesis via boranes: stereochemical implications of boron annulation
  作者：C.F. Reichert、W.E. Pye、T.A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88899-2

  日期：1981.1

  Boron annulation, hydroboration-carbonylation, of substituted 1,5,9-decatrienes was utilized to prepare the cadinane sesquiterpene system. Stereochemical aspects of the triene hydroboration process and the carbonylation reaction have been analyzed through glc separation of boronate esters. Structural assignments for these esters and their oxidation (H2O2/NaOH) products were made through high field

  硼取代，硼氢化羰基化，取代的1,5,9-癸二烯被用来制备卡丹烷倍半萜烯系统。通过硼酸酯的glc分离分析了三烯硼氢化过程和羰基化反应的立体化学方面。这些酯及其氧化产物（H 2 O 2 / NaOH）的结构分配是通过高场1 H-NMR以及其他物理和光谱方面的考虑进行的。